(+)-(1S)-2-methylbenzo[b]thiophene 1-oxide | 185106-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (+)-(1S)-2-methylbenzo[b]thiophene 1-oxide
• CAS: 185106-35-8
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: VFLOQABPXXBZGJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 Escherichia coli BL₂₁(DE₃)-pRSET-styAB 作用下， 生成 (+)-(1S)-2-methylbenzo[b]thiophene 1-oxide 、 (-)-(1R)-2-methylbenzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  细菌双加氧酶和单加氧酶催化的苯并[ b ]噻吩的亚砜氧化†

  摘要：

  甲苯双加氧酶催化苯并[ b ]噻吩的不对称杂原子氧化反应生成相应的亚砜（TDO），萘二加氧酶（非营利组织）和苯乙烯单加氧酶（SMO）存在于恶臭假单胞菌突变体和大肠杆菌重组全细胞中的酶。TDO催化氧化产生相对不稳定 苯并[ b ]噻吩亚砜; 其二聚反应，然后进行脱氢反应，得到稳定的四环亚砜，为次要产物，其中顺式-二氢二醇为主要代谢产物。SMO 主要催化富含对映体的形成 苯并[ b ]噻吩亚砜在室温下消旋的2-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜。金字塔的障碍硫 2和的反演 3-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜 代谢物，使用 TDO 和 非营利组织作为生物催化剂，被发现大约是。：25–27 kcal mol -1。苯并[ b ]噻吩亚砜的绝对构型由ECD光谱，X射线晶体学和立体化学相关性确定。定点突变的大肠杆菌菌株，其中含有工程化形式的非营利组织业已发现，R 1改变了区域选择性，从而朝着噻吩环而不是苯环的优先氧化方向变化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06678a