methyl (2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-methylthiochromane-3-carboxylate | 1385861-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-methylthiochromane-3-carboxylate
• CAS: 1385861-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: VRNXXVZKRQDLRJ-AVPPRXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)(4-hydroxy-2-methylthiochroman-3-yl)methanone 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-methylthiochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric domino sulfa-Michael–aldol reactions of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acylpyrazoles for the construction of thiochromane

  摘要：

  通过 2-巯基苯甲醛与δ,δ-不饱和 N-酰亚胺的催化不对称级联磺基-迈克尔醛反应，开发出了一种直接构建生物活性硫代色氨酸的高效方法。本方法的关键在于引入一个吡唑分子作为氢键受体，从而实现更好的组织和活化，进而提高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31891a