1-O-diphenylmethyl-9-O-p-toluenesulfonylbenanomicin A diphenylmethyl ester | 196803-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1-O-diphenylmethyl-9-O-p-toluenesulfonylbenanomicin A diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-[[(5S,6S)-1-benzhydryloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6,14-dihydroxy-11-methoxy-3-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 196803-47-1
• 化学式: C₇₂H₆₇NO₂₁S
• 分子量: 1314.38
• InChiKey: XJZVJNOBXWGMAS-UXKYULQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-diphenylmethyl-9-O-p-toluenesulfonylbenanomicin A diphenylmethyl ester 在 钯 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 14-O-methylbenanomicin A
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation and O-Methylation of Benanomicin A: Synthesis of 9-Deoxy-, 9-0-Methyl- and 14-0-Methylbenanomicin A.

  摘要：

  介绍了对苯氨霉素 A 发色团中的酚羟基进行选择性修饰的方法。用氢化钠/碘甲烷将 1-O-二苯甲基苯甲霉素 A 二苯甲基酯甲基化，可得到 9-O-甲基衍生物，用 HÜNIG'S 碱/噻唑三甲基硅基甲烷可得到 14-O-甲基衍生物。这些化合物对真菌的活性减弱。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.765
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-O-diphenylmethylbenanomicin A diphenylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-O-diphenylmethyl-9-O-p-toluenesulfonylbenanomicin A diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation and O-Methylation of Benanomicin A: Synthesis of 9-Deoxy-, 9-0-Methyl- and 14-0-Methylbenanomicin A.

  摘要：

  介绍了对苯氨霉素 A 发色团中的酚羟基进行选择性修饰的方法。用氢化钠/碘甲烷将 1-O-二苯甲基苯甲霉素 A 二苯甲基酯甲基化，可得到 9-O-甲基衍生物，用 HÜNIG'S 碱/噻唑三甲基硅基甲烷可得到 14-O-甲基衍生物。这些化合物对真菌的活性减弱。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.765

文献信息

• Selective Deoxygenation and O-Methylation of Benanomicin A: Synthesis of 9-Deoxy-, 9-0-Methyl- and 14-0-Methylbenanomicin A.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、MASA HAMADA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.765

  日期：——

  The selective modifications of phenolic hydroxy groups in the chromophore of benanomicin A are described. Hydride reduction of 9-O-tosylate with sodium borohydride/nickel chloride led to 9-deoxybenanomicin A. Methylation of 1-O-diphenylmethylbenanomicin A diphenylmethyl ester with sodium hydride/iodomethane gave 9-O-methyl derivative and with HÜNIG'S base/diazotrimethylsilylmethane afforded the 14-O-methyl derivative. These compounds showed the diminished activity against fungi.

  介绍了对苯氨霉素 A 发色团中的酚羟基进行选择性修饰的方法。用氢化钠/碘甲烷将 1-O-二苯甲基苯甲霉素 A 二苯甲基酯甲基化，可得到 9-O-甲基衍生物，用 HÜNIG'S 碱/噻唑三甲基硅基甲烷可得到 14-O-甲基衍生物。这些化合物对真菌的活性减弱。