3,7-di-tert-butyl-1-naphthylboronic acid | 124784-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,7-di-tert-butyl-1-naphthylboronic acid
• 英文别名: 3,7-di-tert-butylnaphthalenyl-1-boronic acid；[3,7-bis(1,1-dimethylethyl)-1-naphthalenyl]boronic acid；(3,7-Ditert-butylnaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 124784-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₂
• 分子量: 284.206
• InChiKey: NQPWTTVNVKFHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2,4-二硝基苯 、 3,7-di-tert-butyl-1-naphthylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以95%的产率得到1,5-dinitro-2,4-bis(3,7-di-tert-butylnaphthalenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有可调基态的 吲哚并[2,3- b ]咔唑：克拉尔的芳香六重体如何决定单重双自由基性质†

  摘要：

  具有单重双自由基基态的多环烃（PHs）最近在物理有机化学和材料科学领域引起了广泛的兴趣。期望用更具负电性的氮原子取代开环PH中的碳自由基中心会导致更稳定的氨基自由基。在这项工作中，合成了吲哚并[2,3- b ]咔唑（已知的茚并[2,1- b ]芴的等电子结构）的两个动力学受阻的稳定/持久性衍生物（1和2），并显示了不同的基态。基于变温NMR / ESR测量和密度泛函理论计算，发现吲哚[2,3- b ]咔唑衍生物1是处于基态的持久单线态双自由基，具有适度的双自由基特性（y 0 = 0.269）和小的单重态-三重态能隙（ΔE S– T≅ - 1.78 kcal mol -1），而二苯并-吲哚基的扩展性更强[2，3- b ]咔唑2表现出喹啉闭壳基态。可以通过考虑从闭壳到开壳双自由基共振形式获得的芳族六重环的数量来解释这种差异，也就是说，化合物1的两个和化合物2的一个决定了它们不同的双自由基特性。

  DOI：

  10.1039/c4sc01843e

文献信息

• Highly Efficient Blue Organic Light-Emitting Diodes Based on 2-(Diphenylamino)fluoren-7-ylvinylarene Derivatives that Bear a tert-Butyl Group
  作者：Kum Hee Lee、Young Soo Kwon、Jin Yong Lee、Sunwoo Kang、Kyoung Soo Yook、Soon Ok Jeon、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1002/chem.201100304

  日期：2011.11.11

  examined through the fabrication of multilayer devices with a structure of indium–tin oxide, 4,4′‐bisN‐[4‐(N,N‐di‐m‐tolylamino)phenyl]‐N‐phenylamino}biphenyl, 4′‐bis[N‐(1‐naphthyl)‐N‐phenylamino]biphenyl, and blue materials doped in 2‐methyl‐9,10‐di(2‐naphthyl)anthracene/tris(8‐quinolinolato)aluminum/LiF/Al. All devices exhibit highly efficient blue electroluminescence with high external quantum efficiency

  合成了带有2-（二苯基氨基）芴-7-乙烯基乙烯基芳烃发射单元和基于叔丁基的封端单元的蓝色荧光材料。这些材料的光物理特性，包括紫外线/可见光吸收，光致发光特性和HOMO-LUMO能级，已通过量子力学DFT计算进行了表征和合理化。这些分子的电致发光性质分别通过多层器件的制造中研究了与铟锡氧化物的结构，4,4'-双 ñ - [4-（N，N-二-米-tolylamino）苯基] - ñ -苯基氨基}联苯，4'-双[ N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯和蓝色材料掺杂在2-甲基-9,10-二（2-萘基）蒽/三（8-喹啉酮基）铝/ LiF / Al中。所有器件都具有高效的蓝色电致发光和高外部量子效率（在20 mA cm -2时为3.20–7.72％）。一种深蓝色设备，其国际照明委员会（CIE）坐标为（0.15，0.11 ），使用7- [2-（3'，5'-二叔丁基联苯-4-基）乙烯基] -9在发射层中作为掺杂剂的，9-二乙基-2-
• Indolo[2,3-b]carbazoles with tunable ground states: how Clar's aromatic sextet determines the singlet biradical character
  作者：Ding Luo、Sangsu Lee、Bin Zheng、Zhe Sun、Wangdong Zeng、Kuo-Wei Huang、Ko Furukawa、Dongho Kim、Richard D. Webster、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c4sc01843e

  日期：——

  The difference can be explained by considering the number of aromatic sextet rings gained from the closed-shell to the open-shell biradical resonance form, that is to say, two for compound 1 and one for compound 2, which determines their different biradical characters. The optical and electronic properties of 2 and the corresponding aromatic precursors were investigated by one-photon absorption, transient

  具有单重双自由基基态的多环烃（PHs）最近在物理有机化学和材料科学领域引起了广泛的兴趣。期望用更具负电性的氮原子取代开环PH中的碳自由基中心会导致更稳定的氨基自由基。在这项工作中，合成了吲哚并[2,3- b ]咔唑（已知的茚并[2,1- b ]芴的等电子结构）的两个动力学受阻的稳定/持久性衍生物（1和2），并显示了不同的基态。基于变温NMR / ESR测量和密度泛函理论计算，发现吲哚[2,3- b ]咔唑衍生物1是处于基态的持久单线态双自由基，具有适度的双自由基特性（y 0 = 0.269）和小的单重态-三重态能隙（ΔE S– T≅ - 1.78 kcal mol -1），而二苯并-吲哚基的扩展性更强[2，3- b ]咔唑2表现出喹啉闭壳基态。可以通过考虑从闭壳到开壳双自由基共振形式获得的芳族六重环的数量来解释这种差异，也就是说，化合物1的两个和化合物2的一个决定了它们不同的双自由基特性。