3-(4-Methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol | 1200715-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1200715-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: WXOJOUODNZCDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol 在 iron(III) trifluoride 、 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(3-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lewis和BrønstedAcid与2-硝基苯磺酰基酰肼共催化丙醇的还原性脱氧烯丙基化

  摘要：

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201404692

文献信息

• Modular Synthesis of Furans with up to Four Different Substituents by a <i>trans</i> ‐Carboboration Strategy
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202005560

  日期：2020.8.3

  on treatment with MHMDS (M=Na, K), B2(pin)2, an acid chloride and a palladium/copper co‐catalyst system, undergo a reaction cascade comprised of trans‐diboration, regioselective acylation, cyclization and dehydration to give trisubstituted furylboronic acid pinacol ester derivatives in good yields; subsequent Suzuki coupling allows a fourth substituent of choice to be introduced and hence tetrasubstituted

  炔醇，与MHMDS（M =钠，钾），B治疗2（销）2，酰氯和钯/铜助催化剂体系，包括经历的反应级联反-乙硼化，区域选择性酰化，环化和脱水，得到高收率的三取代呋喃硼酸频哪醇酯衍生物；随后的Suzuki偶联可引入所选的第四个取代基，从而形成四取代（芳基化）呋喃。在模块化方面，该方法似乎无与伦比，这不仅是因为可以通过两种正交但会聚的方式（“对角拆分”）获得每种产品。该资产通过所有十二种可能的呋喃异构体的“库”的“序列”形成来说明，这是由于围绕杂环核心的四个不同取代基的系统排列而产生的。
• Barium manganate in microwave-assisted oxidation reactions: synthesis of solvatochromic 2,4,6-triarylpyrimidines
  作者：Mark C. Bagley、Zhifan Lin、Simon J.A. Pope

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.116

  日期：2009.12

  Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines by tandem oxidation/heterocyclocondensation of propargylic alcohols and amidines is effected rapidly and efficiently under microwave dielectric heating using barium manganate as oxidant. Irradiation at 150 degrees C in ethanol-acetic acid for 45 min results in dramatic improvements in yield over the corresponding manganese dioxide-mediated method and establishes a rapid route to triarylpyrimidines in order to investigate their photophysical properties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.