2-benzyl-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid | 1290070-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid
• CAS: 1290070-28-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: OTUQAACDAVTTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phenyl 2-benzyl-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers

  摘要：

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00890g
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate 在 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers

  摘要：

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00890g

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：EP3858439A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to new compounds that show pharmacological activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and the µ-opiod receptor (MOR or mu-opioid). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ以及µ-阿片受体（MOR或μ-阿片）显示药理活性的新化合物。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。