(-)-α-naphthylphenylmethyl-tert-butoxysilane | 68969-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-α-naphthylphenylmethyl-tert-butoxysilane
• 英文别名: Methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 68969-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₄OSi
• 分子量: 320.506
• InChiKey: PIANCZJEMWUAHK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-α-naphthylphenylmethyl-tert-butoxysilane 以17%的产率得到(R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  光学活性氢硅烷与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中的铜（I）盐之间的高度立体选择性复分解反应

  摘要：

  据报道，光学活性甲硅烷基化合物与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）中的铜（I）盐之间具有高度立体选择性的复分解反应。在DMI中，（+）- α-萘基苯基甲基硅烷与叔丁醇锂和铜（I）盐的混合物的取代反应平稳地进行，从而以定量收率得到了具有高度保留构型的相应甲硅烷基醚。该反应需要使用DMI作为溶剂和存在氯离子。光学活性炔基硅烷也与混合试剂反应，得到相应的甲硅烷基醚。提出了氢硅烷的氧化加成和铜上甲硅烷基醚的还原消除的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00923-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-α-naphthylphenylmethyl-tert-butoxysilane
  参考文献：
  名称：

  光学活性氢硅烷与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中的铜（I）盐之间的高度立体选择性复分解反应

  摘要：

  据报道，光学活性甲硅烷基化合物与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）中的铜（I）盐之间具有高度立体选择性的复分解反应。在DMI中，（+）- α-萘基苯基甲基硅烷与叔丁醇锂和铜（I）盐的混合物的取代反应平稳地进行，从而以定量收率得到了具有高度保留构型的相应甲硅烷基醚。该反应需要使用DMI作为溶剂和存在氯离子。光学活性炔基硅烷也与混合试剂反应，得到相应的甲硅烷基醚。提出了氢硅烷的氧化加成和铜上甲硅烷基醚的还原消除的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00923-1

文献信息

• Brook,A.G. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 2758 - 2763
  作者：Brook,A.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WOZNIAK, LUCYNA;CYPRYK, MAREK;CHOJNOWSKI, JULIAN;LANNEAU, GERARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4403-4414
  作者：WOZNIAK, LUCYNA、CYPRYK, MAREK、CHOJNOWSKI, JULIAN、LANNEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective metathesis reaction between optically active hydrosilane and copper(I) salt in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  作者：Hajime Ito、Tomoko Ishizuka、Tomoko Okumura、Hiroshi Yamanaka、Jun-ichi Tateiwa、Motohiro Sonoda、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00923-1

  日期：1999.2

  Highly stereoselective metathesis reactions between optically active silyl compounds and copper(I) salts in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) are reported. The substitution reaction of (+)-α-naphthylphenylmethylsilane with a mixture of lithium tert-butoxide and copper(I) salt smoothly proceeded in DMI to give the corresponding silyl ether with a high degree of retention of the configuration in a

  据报道，光学活性甲硅烷基化合物与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）中的铜（I）盐之间具有高度立体选择性的复分解反应。在DMI中，（+）- α-萘基苯基甲基硅烷与叔丁醇锂和铜（I）盐的混合物的取代反应平稳地进行，从而以定量收率得到了具有高度保留构型的相应甲硅烷基醚。该反应需要使用DMI作为溶剂和存在氯离子。光学活性炔基硅烷也与混合试剂反应，得到相应的甲硅烷基醚。提出了氢硅烷的氧化加成和铜上甲硅烷基醚的还原消除的机理。