3-(4-trifluoromethylbenzyl)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-c]pyridin-5-one | 310455-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylbenzyl)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• 英文别名: 8-hydroxy-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 310455-62-0
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 375.347
• InChiKey: MLXZLNDFCJGSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylbenzyl)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-c]pyridin-5-one 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到5-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-8-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  作为类固醇硫酸酯酶抑制剂的三环和四环香豆素基氨基磺酸盐的设计、构效关系和酶动力学研究

  摘要：

  抑制类固醇硫酸酯酶（STS）会减少雌激素的产生，从而抑制肿瘤增殖。受到临床试验中第一个 STS 抑制剂 irosustat 的启发，我们探索了 21 种三环和四杂环香豆素衍生物。评估了它们的 STS 酶动力学参数、对接模型以及对乳腺癌和正常细胞的细胞毒性。三环衍生物9e和四环衍生物10c是本研究中开发的最有前途的不可逆抑制剂，对人胎盘STS的K I分别为0.05和0.4 nM，k inact / K I比值分别为28.6和19.1 nM −1 min −1。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106581
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-3-哌啶甲酸乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 3-(4-trifluoromethylbenzyl)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  De Vos; Santens; Slegers, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S437-S439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of two dopamine D4 receptor ligands:11C labelled chromeno[3,4-c]pyridin-5-ones
  作者：F. De Vos、F. Dumont、P. Santens、G. Slegers、R. A. Dierckx、J. De Reuck

  DOI：10.1002/1099-1344(200009)43:10<989::aid-jlcr384>3.0.co;2-3

  日期：2000.9

  The synthesis of two C-11 labelled chromeno[3,4-c]pyridin-5-ones for the visualisation of the dopamine D4 receptor subtype has been developed. The production entailed an O-methylation of the O-desmethyl precursor with [C-11]iodomethane in the presence of tetrabutylammonium hydroxide. Subsequent purification by RPHPLC and formulation by tracer enrichment on a C18 Sep Pak provided a solution which was suitable for human iv injection. Specific activity of the tracer averaged 37 GBq/mu mol at EOS and the radiochemical yields were 65% (decay-corrected, based [C-11]CH3I). Total activity obtained was 5.6 - 7.4 GBq preparations have been demonstrated to be chemically radiochemically pure by HPLC.
• De Vos; Santens; Slegers, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S437-S439
  作者：De Vos、Santens、Slegers、Dierckx、De Reuck

  DOI：——

  日期：——
• Design, structure–activity relationships, and enzyme kinetic studies of tricyclic and tetracyclic coumarin–based sulfamates as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Pei-Fang Chiu、I-Chun Lin、Yeh-Lin Lu、Chiao-Nien Chang、Hui-Yu Chan、Tzung-Shen Lin、Keng-Chang Tsai、Yves S.Y. Hsieh、Mei-Jou Chen、Mei-Hsiang Lin、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106581

  日期：2023.9

  models, and cytotoxicity toward breast cancer and normal cells were evaluated. Tricyclic derivative 9e and tetracyclic derivative 10c were the most promising irreversible inhibitors developed in this study, with KI of 0.05 and 0.4 nM, and kinact/KI ratios of 28.6 and 19.1 nM−1min−1 on human placenta STS, respectively.

  抑制类固醇硫酸酯酶（STS）会减少雌激素的产生，从而抑制肿瘤增殖。受到临床试验中第一个 STS 抑制剂 irosustat 的启发，我们探索了 21 种三环和四杂环香豆素衍生物。评估了它们的 STS 酶动力学参数、对接模型以及对乳腺癌和正常细胞的细胞毒性。三环衍生物9e和四环衍生物10c是本研究中开发的最有前途的不可逆抑制剂，对人胎盘STS的K I分别为0.05和0.4 nM，k inact / K I比值分别为28.6和19.1 nM −1 min −1。