3-mesyloxy-17-methoxyandrostane | 1245018-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-mesyloxy-17-methoxyandrostane
• CAS: 1245018-80-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄S
• 分子量: 384.58
• InChiKey: MVNWQLFOBCAZMP-QKSWPAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesyloxy-17-methoxyandrostane 在 三氯乙腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到(3β,5α)-3-[(methylsulfonyl)oxy]androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  CCl₃CN: A Crucial Promoter of mCPBA-Mediated Direct Ether Oxidation

  摘要：

  The direct oxidation of ether sp(3) C-H bonds using the new reagent system mCPBA/CCl3CN/MeCN has been developed. CCl3CN in MeCN drastically alters the reactivity of m-chloroperbenzoic acid (mCPBA), and chemoselective transformation of methyl ethers to ketones was realized under mild conditions. Radical-based mCPBA-mediated oxidation was suggested as the reaction mechanism. The present new reaction expands the utility of methyl ethers as stable synthetic precursors of carbonyl compounds and of mCPBA as a radical-based C-H oxidizing agent.

  DOI：

  10.1021/ol1018079