4-Oxo-2-phenylimino-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin | 4248-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Oxo-2-phenylimino-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
• 英文别名: 4(3h)-Quinazolinone,3-phenyl-2-(phenylamino)-；2-anilino-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 4248-13-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: ZILJZYAXXDAWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  491.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-2-phenylimino-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化的鸟嘌呤化/酰胺化反应由现成的氨基酸酯和碳二亚胺合成及机理研究

  摘要：

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201500573
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Oxo-2-phenylimino-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  RE [N（SiMe 3）2 ] 3催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟嘌呤化/环化

  摘要：

  稀土金属催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟苷酸化/环化的例子是公认的，以65-96％的产率形成4（3 H）-2-烷基氨基喹唑啉酮。稀土金属酰胺RE [N（TMS）2 ] 3（RE = Y，Yb，Nd，Sm，La; TMS = SiMe 3）表现出高活性，而La [N（TMS）2 ] 3表现最好。广泛的基材。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02550

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Heterocumulenes:  Regioselective Preparation of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo991922r

  日期：2000.5.1

  A catalyst system comprising palladium acetate-bidentate phosphine is effective for the cyclocarbonylation of o-iodoanilines with heterocumulenes at 70-100 degrees C for 12-24 h to give the corresponding 4(3H)-quinazolinone derivatives in good yields. Utilizing o-iodoaniline with isocyanates, carbodiimides, and ketenimines for the reaction, 2,4-( LH,3H)-quinazolinediones, 2-amino4(3H)-quinazolinones and 2-alkyl-4(3H)-quinazolinones were obtained, respectively. The nature of the substrates including the electrophilicity of the carbon center of the carbodiimide, and the stability of the ketenimine, influence the product yields of this reaction. Urea-type intermediates are believed to be generated first in situ from the reaction of o-iodoanilines with heterocumulenes, followed by palladium-catalyzed carbonylation and cyclization to yield the products.
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds by Means of Isothiourea Ethers
  作者：J. F. Deck、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01339a045

  日期：1933.12
• McCoy, American Chemical Journal, 1899, vol. 21, p. 160
  作者：McCoy

  DOI：——

  日期：——
• Molybdenum-mediated synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via cyclocarbonylation using microwave irradiation
  作者：Bryan Roberts、David Liptrot、Tim Luker、Michael J. Stocks、Catherine Barber、Nicola Webb、Robert Dods、Barrie Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.052

  日期：2011.7

  A new, efficient and practical synthesis of quinazolin-4(3H)-ones is reported via molybdenum-mediated cyclocarbonylation using microwave irradiation. These methods allow access to a wide range of quinazolin-4(314)-ones in reasonable yields without the need for gaseous carbon monoxide and palladium catalysts. A range of reactions illustrating the wide scope of this chemistry was carried out and all proceeded in reasonable yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• McCoy, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1687
  作者：McCoy

  DOI：——

  日期：——