7,8-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxybenzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 79624-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxybenzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium-7,8-diol;chloride
• CAS: 79624-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅*ClH
• 分子量: 367.829
• InChiKey: FTGFHLBVTMAZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-bisbenzyloxy-1-(3,4-bisbenzyloxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.2h， 生成 7,8-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxybenzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第25部分。从1-苄基异喹啉系统生物合成哈斯巴宁宁和原斯蒂凡尼碱的证据

  摘要：

  描述了由16种1-苄基异喹啉和四种由2-（3,4-二羟基-5-甲氧基苯基）乙胺（3）合成的双苯乙胺的合成方法（3），生物碱是已知的生物碱哈苏宁（1）和原草碱（2） ）（Stephania japonica）植物中的酸成分以及系统变化的氧合模式。将这组标记形式的化合物施用于整株植物已导致将六个1-苄基异喹啉并入生物碱中。这些前体中最早的是三酚四氧化异喹啉，并指出了随后的氧化和O-甲基化步骤。N的时机-甲基化不是关键。这些结果需要对早期的生物遗传推测进行微妙的修改，并拒绝某些可能性。Hasubanonine（1）和protostephanine（2）被揭示为1-苄基异喹啉基团的“伪装”成员，其独特之处在于在它们的生物合成过程中，一个环中需要两个酚氧进行氧化偶联。

  DOI：

  10.1039/p19810002030