7-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one | 160657-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7-chloro-4,5-dihydro-4-oxopyrrolo[1,2-a]quinoxaline；7-chloro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 160657-02-3
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• mdl: MFCD15732194
• 分子量: 218.642
• InChiKey: DTNRHZBYFDOVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(2-aminoethoxy)-7-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPTs）作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂。SAR的进一步研究和新型口服生物利用肼基抗病毒剂的鉴定。

  摘要：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPT）代表了一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为6-FQXPT（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了新型杂芳基乙基吡啶基硫脲的合成，这些杂芳基乙基吡啶基硫脲已被测试为抗HIV药物。几种化合物被证明是有效的广谱酶抑制剂，并在体外显着抑制HIV-1复制。它们的效力取决于取代基和与乙基间隔基连接的杂环骨架的性质，并根据与RT结合位点的可能相互作用来讨论结构活性关系。尽管新的QXPTs类似物显示出有效的抗病毒活性，所测试的化合物均不能克服乙基吡啶基硫脲抗病毒剂固有的药代动力学劣势，而后者通常具有非常低的口服生物利用度。通过涉及合成，对接研究以及生物学和药代动力学评估的综合努力，我们调查了硫脲系列抗病毒药中不良生物利用度和快速清除的结构依赖性。用肼连接基取代乙基硫脲基部分导致了新的抗病毒药物，在抗病毒活性和口

  DOI：

  10.1021/jm0010365
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists

  摘要：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80063-9

文献信息

• Access to quinolinones <i>via</i> DMAP-catalysed cascade reaction of 2-substituted benzoic acids with organic azides
  作者：Yuan-Yuan He、Mei-Shan Zhu、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc04406d

  日期：——

  DMAP-catalysed Curtius rearrangement and intramolecular cyclisation cascade reaction of 2-substituted aryl carboxylic acids with organic azides for the first time. This protocol features simple operation, broad scope and metal-free conditions, furnishing a broad spectrum of biologically attractive heterocycles. The synthetic virtue of this reaction was demonstrated by gram-scale synthesis and applicability toward

  在此，我们首次报道了 DMAP 催化的 Curtius 重排和 2-取代芳基羧酸与有机叠氮化物的分子内环化级联反应。该协议具有操作简单、范围广和无金属条件的特点，提供了广泛的具有生物吸引力的杂环。该反应的合成优点通过克级合成和对药物样分子的适用性得到证明。
• Carbonylative Synthesis of Fused Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Heteroaryl Iodobenzene and NaN₃
  作者：Yufei Song、Zhaolin Quan、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01466

  日期：2023.6.2

  and straightforward approach for the synthesis of fused quinoxalinones via palladium-catalyzed cascade carbonylative cyclization of 2-heteroaryl iodobenzene and NaN3 has been achieved. The transformation might undergo cascade carbonylation, formation of acyl azide, a Curtius rearrangement, and an intramolecular cyclization sequence. The obtained heterocycle products can be easily transformed into other

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。
• Sodium dithionite mediated one-pot, tandem chemoselective reduction/cyclization for the synthesis of pyrrole fused <i>N</i>-heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、Pankaj Gupta、Shiv Raj Seth

  DOI：10.1039/d2gc03749a

  日期：——

  undergoes reaction with the ester group to form quinoxalones. The protocol features an efficient one-pot, tandem reductive cyclization performed at room temperature, very short reaction time (1 h), no aqueous work up, purification by crystallization, isolated yields generally >90%, appreciable functional group tolerance, and wide substrate scope. The scalability of the developed protocol is further

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。
• Dérivés de pyrrolopyrazines à activité 5-HT3
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0623620A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  La présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A et R₁ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 A 和 R₁ 如描述中所定义。 药物。
• Novel and Selective Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. 2. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyridopyrrolopyrazines, Piperazinopyrroloquinoxalines, and Piperazinopyridopyrroloquinoxalines
  作者：Hervé Prunier、Sylvain Rault、Jean-Charles Lancelot、Max Robba、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、René Misslin、Béatrice Guardiola-Lemaitre, and、Michel Hamon

  DOI：10.1021/jm960501o

  日期：1997.6.1

  In continuation of our previous work on piperazinopyrrolothienopyrazine derivatives, three series of piperazinopyridopyrrolopyrazines, piperazinopyrroloquinoxalines, and piperazinopyridopyrrolaquinoxalines were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor ligands. The chemical modifications performed within these new series led to structure-activity relationships regarding both high affinity and selectivity for the 5-HT3 receptors that are in agreement with those established previously for the pyrrolothienopyrazine series. The best compound (8a) obtained in these new series is in the picomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with a selectivity higher than 10(6). Four of the high-affinity 5-HT3 ligands (8a, 15a,b, and 16d) were selected in both the pyridopyrrolopyrazine and the pyrroloquinoxaline series and were characterized in vitro and in vivo as agonists or partial agonists. Compound 8a was also evaluated in the light/dark test where it showed potential anxiolytic-like activity at very low doses per os.