(S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-yn-3-one | 96380-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-yn-3-one
• CAS: 96380-73-3
• 化学式: C₃₈H₆₂O₄Si
• 分子量: 610.993
• InChiKey: SQZDRNOFPVNDAF-SPUFRVNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-yn-3-one 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 反应 92.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-yn-3-ol 、 (2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制22-羟基-23-炔类固醇的合成，这是类固醇侧链构建中的关键中间体。观察到-B-3-pinanyl-9-BBN（Alpine-Borane）不对称还原过程中α-手性位点的指导作用

  摘要：

  使用R-Alpine-Borane（125：1，R：S）和L-Selectride（1:11，R：S）开发了22-R-和22-S-羟基-23-炔类固醇的有效立体选择性合成方法）减少22-酮类固醇。由于类固醇的C-20处的α-手性中心的影响，S-Alpine-Borane提供了出乎意料的低1：2.7 R：S比。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81738-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 49.0h， 生成 (S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制22-羟基-23-炔类固醇的合成，这是类固醇侧链构建中的关键中间体。观察到-B-3-pinanyl-9-BBN（Alpine-Borane）不对称还原过程中α-手性位点的指导作用

  摘要：

  使用R-Alpine-Borane（125：1，R：S）和L-Selectride（1:11，R：S）开发了22-R-和22-S-羟基-23-炔类固醇的有效立体选择性合成方法）减少22-酮类固醇。由于类固醇的C-20处的α-手性中心的影响，S-Alpine-Borane提供了出乎意料的低1：2.7 R：S比。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81738-x