(5Z,7E)-(1R,3S,20S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α,25-diol | 502687-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(1R,3S,20S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α,25-diol
• 英文别名: (1R,2R,3aS,4E,7aS)-4-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-1-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 502687-90-3
• 化学式: C₃₉H₇₂O₄Si₂
• 分子量: 661.169
• InChiKey: YZQRUCBFTTYRLE-LCXVYDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1R,3S,20S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α,25-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (5Z,7E)-(1R,3S,20S)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25-triol-16α-yl hydrogen glutarate
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-des-A,B-25-hydroxycholestan-8-on-16α-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (5Z,7E)-(1R,3S,20S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α,25-diol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s