(20R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-yne-22,25-diol | 185130-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-yne-22,25-diol
• CAS: 185130-41-0
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: JBFJWTWSIBVYHZ-ACAZEGSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-yne-22,25-diol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (20R,22R,23R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane-20,22,23,25-tetraol
  参考文献：
  名称：

  新型动物蜕皮甾体Gerardiasterone的合成与结构解析

  摘要：

  在DHQ-CLB作为手性配体的情况下，采用E-烯烃34的不对称二羟基化，以非对映选择性的方式实现了新的动物蜕皮类甾醇gerardiasterone的首次合成。该合成确认明确的gerardiasterone结构为（20 - [R，22 - [R，23小号）-2 β，3 β，14 α，20,22,23,25-heptahydroxy-5 β -cholest -7-烯-6-一（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00897-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊炔-2-醇 、 (20S)-3α,5-cyclo-20-formyl-6β-methoxy-5α-pregnane 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 (20S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-yne-22,25-diol 、 (20R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-yne-22,25-diol
  参考文献：
  名称：

  新型动物蜕皮甾体Gerardiasterone的合成与结构解析

  摘要：

  在DHQ-CLB作为手性配体的情况下，采用E-烯烃34的不对称二羟基化，以非对映选择性的方式实现了新的动物蜕皮类甾醇gerardiasterone的首次合成。该合成确认明确的gerardiasterone结构为（20 - [R，22 - [R，23小号）-2 β，3 β，14 α，20,22,23,25-heptahydroxy-5 β -cholest -7-烯-6-一（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00897-6