2-(4-Methoxyphenyl)-3,8,11-trioxatricyclo[5.5.1.04,13]trideca-1,4(13)-dien-12-one | 1234889-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3,8,11-trioxatricyclo[5.5.1.04,13]trideca-1,4(13)-dien-12-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3,8,11-trioxatricyclo[5.5.1.04,13]trideca-1,4(13)-dien-12-one
• CAS: 1234889-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: PPEKGJBVVGANRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]cyclopent-2-en-1-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-3,8,11-trioxatricyclo[5.5.1.04,13]trideca-1,4(13)-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Substituted Lactone/Ester-Containing Furan Library by the Palladium-Catalyzed Carbonylation of Hydroxyl-Substituted 3-Iodofurans

  摘要：

  Highly substituted lactone- and ester-containing furans have been prepared by the efficient palladium-catalyzed intramolecular cyclocarbonylation or intermolecular carboalkoxylation, respectively, of hydroxyl-containing 3-iodofurans, readily prepared by the iodocyclization of 2(1-alkynyl)-2-alken-1-ones in the presence of various diols.

  DOI：

  10.1021/co100088q

文献信息

• A convenient synthetic route to furan esters and lactones by palladium-catalyzed carboalkoxylation or cyclocarbonylation of hydroxyl-substituted 3-iodofurans
  作者：Chul-Hee Cho、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.108

  日期：2010.6

  An effective palladium-catalyzed protocol for the intermolecular carboalkoxylation or intramolecular cyclocarbonylation of hydroxyl-substituted 3-iodofurans under carbon monoxide pressure has been developed. The 3-iodofurans are readily prepared by iodocyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones in the presence of various diols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.