(8R,8aS)-8-(benzyloxy)-5-oxo-octahydroindolizin-3-yl acetate | 1333388-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (8R,8aS)-8-(benzyloxy)-5-oxo-octahydroindolizin-3-yl acetate
• 英文别名: [(8R,8aS)-5-oxo-8-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-yl] acetate
• CAS: 1333388-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: BOLVTXRXLCDLRA-BTPDTDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS)-8-(benzyloxy)-5-oxo-octahydroindolizin-3-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S,8R,8aS)-8-hydroxy-3-[(2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]hexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of 9-epi-Sessilifoliamide J

  摘要：

  A 10-step asymmetric synthesis of 9-epi-sessilifoliamide J (20), together with sessilifoliamide J (6), has been accomplished from the key chiral building block 11 via a threo-selective vinylogous Mannich reaction and a Ley oxidation-SmI2-mediated coupling lactoniation. The absolute configuration of the natural sessilifoliamide J was established.

  DOI：

  10.1021/ol202140y
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-1-allyl-5-(benzyloxy)-6-(3-hydroxypropyl)piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8R,8aS)-8-(benzyloxy)-5-oxo-octahydroindolizin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of 9-epi-Sessilifoliamide J

  摘要：

  A 10-step asymmetric synthesis of 9-epi-sessilifoliamide J (20), together with sessilifoliamide J (6), has been accomplished from the key chiral building block 11 via a threo-selective vinylogous Mannich reaction and a Ley oxidation-SmI2-mediated coupling lactoniation. The absolute configuration of the natural sessilifoliamide J was established.

  DOI：

  10.1021/ol202140y