(3S,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-3-[(S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]hexahydroindolizin-5(1H)-one | 1333388-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-3-[(S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]hexahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: (3S,8R,8aS)-3-[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]-8-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 1333388-39-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: OLZCJBMSNHIGNB-FJIDUMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,8aS)-8-(benzyloxy)-3-hydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-3-[(S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]hexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of 9-epi-Sessilifoliamide J

  摘要：

  A 10-step asymmetric synthesis of 9-epi-sessilifoliamide J (20), together with sessilifoliamide J (6), has been accomplished from the key chiral building block 11 via a threo-selective vinylogous Mannich reaction and a Ley oxidation-SmI2-mediated coupling lactoniation. The absolute configuration of the natural sessilifoliamide J was established.

  DOI：

  10.1021/ol202140y

文献信息

• Concise Asymmetric Total Synthesis of 9-<i>epi</i>-Sessilifoliamide J
  作者：Shi-Chuan Tuo、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Su-Yu Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol202140y

  日期：2011.10.7

  A 10-step asymmetric synthesis of 9-epi-sessilifoliamide J (20), together with sessilifoliamide J (6), has been accomplished from the key chiral building block 11 via a threo-selective vinylogous Mannich reaction and a Ley oxidation-SmI2-mediated coupling lactoniation. The absolute configuration of the natural sessilifoliamide J was established.