3β-acetoxy-25-bromo-cholest-5-ene | 121193-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-25-bromo-cholest-5-ene
• 英文别名: 25-Bromcholesterolacetat；3β-Acetoxy-25-brom-cholest-5-en
• CAS: 121193-48-4
• 化学式: C₂₉H₄₇BrO₂
• 分子量: 507.595
• InChiKey: OJKGLRXREUOXBA-HSIBUNQISA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-25-bromo-cholest-5-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 25-aminocholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-aminosterols, new antifungal agents

  摘要：

  25-aminolanostenol 1 and 25-aminocholesterol 2 were hemisynthesized from natural sterols and tested in vitro against Candida albicans. The biological activity of compound 1 was rather weak, whereas 2 exhibited in vitro antifungal activity With MIC value of 4 mu M. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00233-4
• 作为产物：
  描述：

  3β,25-diacetoxycholest-5-ene 在 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-25-bromo-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Cholesterol from ▵⁵-Norcholestene-3β-o1-25-one¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a117

文献信息

• Preparation of cholesterol-25-3H
  作者：Raymond A. Joly、Horst H. Sauer、James Bonner

  DOI：10.1002/jlcr.2590050112

  日期：1969.1

  The synthesis of cholesterol-25-3H (9) described here starts with the readily available 3β-hydroxy-δ5-cholenic acid (1). The acetate of this acid was converted to the next higher homolog by the Arndt-Eistert method. Grignard reaction with methyl iodide gave 25-hydroxycholesterol (6), which was then brominated. Tritium was finally introduced by treating the 25-bromocholesterol (8) with LiAl3H4.

  这里介绍的胆固醇-25-3H（9）的合成是从现成的 3β-hydroxy-δ5-cholenic acid（1）开始的。通过 Arndt-Eistert 方法将这种酸的乙酸酯转化为下一级同系物。与碘甲烷进行格氏反应后得到 25-羟基胆固醇（6），然后对其进行溴化处理。最后用 LiAl3H4 处理 25-溴胆固醇 (8)，引入氚。