(1S,2S)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide | 1191292-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1191292-65-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 468.53
• InChiKey: AIWYNWWYIMSZGM-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide 在 4-甲氧基苯硫酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronapthalen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  反式2-氨基-1-芳基四氢萘的催化和对映选择性合成

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe bis‐oxazoline‐copper complex‐catalyzed aziridination of alkenes followed by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation of the tethered andin situgenerated aziridine provides a one‐pot, general and efficient method for the synthesis oftrans‐2‐amino‐1‐aryltetralins from a mixture of 2‐ arylethylstyrenes (E/Z≤85:15) with excellent dia‐ stereo‐ (dr>99:1) and enantioselectivities (up to 92%ee).

  DOI：

  10.1002/adsc.200800603
• 作为产物：
  描述：

  trans-(1R,2R)-6,7-dimethoxy-2-nitro-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1S,2S)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide 、 (1R,2R)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸对映选择性共轭加成至二氢硝基萘

  摘要：

  已经实现了高对映选择性（高达91％ee）的铑催化芳基硼酸的不对称加成反应，导致使用一当量的亚磷酰胺配体与铑催化剂形成具有挑战性的二氢-3-硝基萘。使用该方法完成了多巴胺D1激动剂二氢己定的简明形式不对称合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200241

文献信息

• Asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonist, dihydrexidine
  作者：Saumen Hajra、Sukanta Bar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.008

  日期：2011.4

  A concise asymmetric synthesis of first, high affinity domaine D1 full agonist, dihydrexidine has been accomplished via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.