6-acetamido-1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one | 67090-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-acetamido-1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: N-[5-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl]acetamide
• CAS: 67090-90-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PWCFRUGAJPTJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-6-acetamido-1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504
• 作为产物：
  描述：

  cis-6-acetamido-1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-acetamido-1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504

文献信息

• Kumar, Ashok; Singh, Rajeshwar; Khanna, J. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 880 - 884
  作者：Kumar, Ashok、Singh, Rajeshwar、Khanna, J. M.、Anand, Nitya、Srimal, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, A.;SINGH, R.;KHANNA, J. M.;ANAND, N.;SRIMAL, R. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 10, 880-884
  作者：KUMAR, A.、SINGH, R.、KHANNA, J. M.、ANAND, N.、SRIMAL, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH KATSUMI; SUGIHAKA HIROSADA; MIYAKE AKIO; TADA NORIO; OKA YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 504-513
  作者：ITOH KATSUMI、 SUGIHAKA HIROSADA、 MIYAKE AKIO、 TADA NORIO、 OKA YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——