(-)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylate | 668452-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,6S)-5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylate
• CAS: 668452-83-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃
• 分子量: 432.603
• InChiKey: OMOXEPLIQZQPTD-LMCXTQAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过添加萘提高[2 + 2]手性环己烯酮向乙烯的光环加成的非对映选择性

  摘要：

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。

  DOI：

  10.1021/jo0354746
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexen-3-one-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过添加萘提高[2 + 2]手性环己烯酮向乙烯的光环加成的非对映选择性

  摘要：

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。

  DOI：

  10.1021/jo0354746

文献信息

• Novel Enhancement of Diastereoselectivity of [2 + 2] Photocycloaddition of Chiral Cyclohexenones to Ethylene by Adding Naphthalenes
  作者：Ken Tsutsumi、Hiroaki Nakano、Akinori Furutani、Katsunori Endou、Abdurshit Merpuge、Takuya Shintani、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo0354746

  日期：2004.2.1

  The additive effect on the diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of chiral cyclohexenones 1 to ethylene is examined. A novel and fairly efficient method of increasing the diastereoselectivity in the reaction of 1a was elucidated. The de value increased from 56% to 83% by the addition of 1-phenylnaphthalene. The major product 2a was isolated by the recrystallization of the diastereomeric mixture

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。