(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-methylpent-1-yn-3-yl) carbamate | 959158-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-methylpent-1-yn-3-yl) carbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl prop-2-yn-1-ylcarbamate；(9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(3S)-4-methylpent-1-yn-3-yl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-4-methylpent-1-yn-3-yl]carbamate
• CAS: 959158-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: ALMSHGUPJTXGPL-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-methylpent-1-yn-3-yl) carbamate 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptidotriazolamers 抑制 Aβ(1–42) 寡聚化并穿过血脑屏障模型

  摘要：

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000814
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-methylpent-1-yn-3-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled antagonistic bombesin peptidomimetics for tumor targeting

  摘要：

  通过用蛋白水解稳定的1,2,3-三唑同类物替代肽骨架中的酰胺键，可以提供具有良好性质的新型肽类模拟物，促进肿瘤靶向放射肽的发展。基于我们之前对放射性标记的激动剂蛙肽（BBN）衍生物[Nle14]BBN(7–14)的研究，我们对结构上密切相关的拮抗肽类似物JMV594的选定酰胺键进行了替换。除了C端的修饰外，[Nle14]BBN(7–14)能够耐受的酰胺-三唑替换在JMV594的情况下导致了受体亲和力的丧失。这些发现为当前有争议的激动剂与拮抗剂胃泌素释放肽受体（GRPR）靶向放射肽的作用机制差异提供了额外的证据。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3162

文献信息

• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。
• Enzymatic Macrocyclization of 1,2,3-Triazole Peptide Mimetics
  作者：Emilia Oueis、Marcel Jaspars、Nicholas J. Westwood、James H. Naismith

  DOI：10.1002/anie.201601564

  日期：2016.5.4

  capable of macrocyclizing substrates with one, two, or three 1,4‐substituted 1,2,3‐triazole moieties. The introduction of non‐peptidic scaffolds into macrocycles is highly desirable in tuning the activity and physical properties of peptidic macrocycles. We have isolated and fully characterized nine non‐natural triazole‐containing cyclic peptides, a further ten molecules are also synthesized. PatGmac

  线性肽的大环化通常伴随着稳定性和生物活性的显着改善。许多策略可用于它们的化学大环化，然而，酶介导的方法在合成效用方面仍然具有极大的兴趣。迄今为止，已显示已知的大环化酶对肽和蛋白质底物均具有活性。在这里，我们展示了 cyanobactin 家族的大环化酶 PatGmac 能够对具有一个、两个或三个 1,4-取代的 1,2,3-三唑部分的底物进行大环化。在调节肽类大环化合物的活性和物理性质方面，非常需要将非肽类支架引入大环化合物中。我们已经分离并充分表征了九种非天然含三唑环肽，还合成了另外十个分子。PatGmac 现在已被证明是一种有效且通用的通过肽键形成的环闭合工具。
• Protein Prosthesis:  1,5-Disubstituted[1,2,3]triazoles as <i>cis</i>-Peptide Bond Surrogates
  作者：Annie Tam、Ulrich Arnold、Matthew B. Soellner、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja075865s

  日期：2007.10.1

  similar propensity of its peptide bond to be in the cis or trans conformation. This attribute affects many processes, including the rate at which proteins fold, their structures, and their activities. Other aliphatic amino acids can serve as mimics for proline residues with trans-peptide bonds. In contrast, chemical synthesis is needed to create surrogates for cis-prolyl peptide bonds. Here, 1,5-disubstituted[1

  脯氨酸在天然氨基酸中是独一无二的，其肽键呈顺式或反式构象的相似倾向。该属性影响许多过程，包括蛋白质折叠的速率、它们的结构和它们的活性。其他脂肪族氨基酸可用作具有反式肽键的脯氨酸残基的模拟物。相比之下，需要化学合成来创建顺式脯氨酰肽键的替代物。在这里，1,5-二取代 [1,2,3] 三唑被评估为顺式肽键替代物。Huisgen 的氨基炔烃和叠氮酸的 1,3-偶极环加成反应与 Ru(II) 催化剂用于合成各种 Xaa-1,5-三唑-Ala 模块，收率中等至高。其中两个模块，连同它们的 1,4-三唑区域异构体，通过使用表达的蛋白质连接将它们安装在牛胰核糖核酸酶的转折区。由此产生的半合成酶显示出完整的酶活性，表明天然结构的维持。1,5 吨...