5-((5-((6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione | 1532560-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-((5-((6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[5-[(6-Bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-[[5-[(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1532560-67-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₄O₃S₂
• 分子量: 425.286
• InChiKey: RBAOSTDXZMANCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((5-((6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-((5-((6-(6-fluoropyridin-3-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)(hydroxyimino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE OR UREA SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE SUBSTITUÉS PAR AMIDE OU URÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE

  摘要：

  本发明提供了规范中定义的Formula（I）化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014011461A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯 、 2-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)acetohydrazide 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-((5-((6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  磺酰化苯并噻唑作为内皮脂肪酶的抑制剂。

  摘要：

  内皮脂肪酶（EL）选择性代谢高密度脂蛋白（HDL）颗粒。在临床前动物模型中，EL的抑制作用已显示可增加HDL浓度，并已被认为可作为动脉粥样硬化的潜在治疗方法。我们描述了将α-砜部分引入到苯并噻唑系列的EL抑制剂中，从而导致相对于EL的效力增加。选择性相对于肝脂肪酶和药代动力学特性的优化导致了24种药物的发现，该药物显示出良好的体外效能和生物利用度，但是出乎意料的是，在目标血浆暴露下，该药理模型中的HDL并未增加。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00424

文献信息

• [EN] SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE DE TYPE BENZOTHIAZOLE CONTENANT UN SULFONYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014011513A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的化合物(I)的化合物，以及包含任何这种新化合物的组合物。这些化合物是内皮酯酶抑制剂，可用作药物。
• AMIDE OR UREA CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150158856A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）所定义的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140011799A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式(I)的化合物：如规范中所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• AMIDE OR UREA SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2870152B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• US8680090B2
  申请人：——

  公开号：US8680090B2

  公开（公告）日：2014-03-25