(2E,5E,7S,8S)-3,7-dimethyl-8-[(triethylsilyl)oxy]deca-2,5-dien-1-ol | 934497-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,5E,7S,8S)-3,7-dimethyl-8-[(triethylsilyl)oxy]deca-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,5E,7S,8S)-3,7-dimethyl-8-triethylsilyloxydeca-2,5-dien-1-ol
• CAS: 934497-91-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: SQGILTUNWCWIRB-ZTDHBFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E,7S,8S)-3,7-dimethyl-8-[(triethylsilyl)oxy]deca-2,5-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 isopropyl (-)-tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,3S)-(3-methyl-3-{(2E,4S,5S)-4-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]hept-2-en-1-yl}oxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  12 MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12-成员环大环内酰胺衍生物：由化学式（1）表示的化合物或其盐。在该化学式中，R1是氢原子、C1-6烷基基团、C1-6烷基羰基基团或C6-14芳基羰基基团；R2是氢原子或C1-6烷基基团；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基基团；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。

  公开号：

  US20080312317A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 hexaammonium heptamolybdate D-(-)-酒石酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,5E,7S,8S)-3,7-dimethyl-8-[(triethylsilyl)oxy]deca-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  12 MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12-成员环大环内酰胺衍生物：由化学式（1）表示的化合物或其盐。在该化学式中，R1是氢原子、C1-6烷基基团、C1-6烷基羰基基团或C6-14芳基羰基基团；R2是氢原子或C1-6烷基基团；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基基团；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。

  公开号：

  US20080312317A1

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。
• 12-MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES
  申请人：MIYANO Masayuki

  公开号：US20110136902A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  There provided a 12-membered-ring macrolactam derivative having antitumor activity: A compound represented by Formula (1) or a salt thereof. In this Formula, R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group or a C 6-14 arylcarbonyl group; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 5 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R 7 is an acetyl group or the like.

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12元环大内酰胺衍生物：一种由式（1）或其盐所表示的化合物。在此式中，R1是氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基羰基或C6-14芳基羰基；R2是氢原子或C1-6烷基；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D
  作者：Regina M. Kanada、Daisuke Itoh、Mitsuo Nagai、Jun Niijima、Naoki Asai、Yoshiharu Mizui、Shinya Abe、Yoshihiko Kotake

  DOI：10.1002/anie.200604997

  日期：2007.6.4