3-((4-benzyl-piperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-((4-benzyl-piperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；3-[(4-Benzylpiperazin-1-yl)methyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione；3-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 424.524
• InChiKey: BISJIGFMGIPMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并二氧六环-6-甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-((4-benzyl-piperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  发现一系列含有哌嗪骨架作为潜在FAK抑制剂的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮衍生物。

  摘要：

  黏着斑激酶（FAK）是重要的药物靶标，在介导信号转导系统中起着基本作用。我们在此报告了一种新型的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮衍生物的发现，该衍生物含有哌嗪骨架，对FAK的效力增强。测试了所有17种新合成化合物对四种癌细胞HepG2，Hela，SW116和BGC823的抗癌活性。由于1，4-苯并二恶烷，1，3，4-恶二唑和哌嗪环的结合，它们大多数表现出显着的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物5m表现出最强的生物学活性（HepG2的IC50 =5.78μM，SW1116的IC50 =47.15μM），其抗FAK抑制活性（IC50 =0.78μM）也最好。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.038

文献信息

• Discovery of a series of 1,3,4-oxadiazole-2(3 H )-thione derivatives containing piperazine skeleton as potential FAK inhibitors
  作者：Juan Sun、Shen-Zhen Ren、Xiao-Yuan Lu、Jing-Jing Li、Fa-Qian Shen、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.038

  日期：2017.5

  class of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione derivatives containing piperazine skeleton with improved potency toward FAK. All of the 17 new synthesized compounds were assayed for the anticancer activities against four cancer cells, HepG2, Hela, SW116 and BGC823. Because of the combination of 1,4-benzodioxan, 1,3,4-oxadiazole and piperazine ring, most of them exhibited remarkable antitumor activities. Notably

  黏着斑激酶（FAK）是重要的药物靶标，在介导信号转导系统中起着基本作用。我们在此报告了一种新型的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮衍生物的发现，该衍生物含有哌嗪骨架，对FAK的效力增强。测试了所有17种新合成化合物对四种癌细胞HepG2，Hela，SW116和BGC823的抗癌活性。由于1，4-苯并二恶烷，1，3，4-恶二唑和哌嗪环的结合，它们大多数表现出显着的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物5m表现出最强的生物学活性（HepG2的IC50 =5.78μM，SW1116的IC50 =47.15μM），其抗FAK抑制活性（IC50 =0.78μM）也最好。