3-((4-benzyl-piperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-((4-benzyl-piperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；3-[(4-Benzylpiperazin-1-yl)methyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione；3-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 424.524
• InChiKey: BISJIGFMGIPMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并二氧六环-6-甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-((4-benzyl-piperazin-1-yl)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  发现一系列含有哌嗪骨架作为潜在FAK抑制剂的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮衍生物。

  摘要：

  黏着斑激酶（FAK）是重要的药物靶标，在介导信号转导系统中起着基本作用。我们在此报告了一种新型的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮衍生物的发现，该衍生物含有哌嗪骨架，对FAK的效力增强。测试了所有17种新合成化合物对四种癌细胞HepG2，Hela，SW116和BGC823的抗癌活性。由于1，4-苯并二恶烷，1，3，4-恶二唑和哌嗪环的结合，它们大多数表现出显着的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物5m表现出最强的生物学活性（HepG2的IC50 =5.78μM，SW1116的IC50 =47.15μM），其抗FAK抑制活性（IC50 =0.78μM）也最好。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.038