(5R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-5-(triethylsilanyloxy)heptanoic acid methoxymethylamide | 854493-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-5-(triethylsilanyloxy)heptanoic acid methoxymethylamide
• 英文别名: (5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,5-dimethyl-5-triethylsilyloxyheptanamide
• CAS: 854493-99-5
• 化学式: C₂₂H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 447.806
• InChiKey: RJFOAILSHXEDNT-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-5-(triethylsilanyloxy)heptanoic acid methoxymethylamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 一溴化碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (1S,2S,6R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl-1-oxiranyl-6-(triethylsilanyloxy)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮的催化和不对称 Vinylogous Mukaiyama 反应：Taurospongin A 的形式不对称合成

  摘要：

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。

  DOI：

  10.1021/ja051573k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (5R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-5-(triethylsilanyloxy)heptanoic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮的催化和不对称 Vinylogous Mukaiyama 反应：Taurospongin A 的形式不对称合成

  摘要：

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。

  DOI：

  10.1021/ja051573k

文献信息

• Catalytic and Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions on Aliphatic Ketones:  Formal Asymmetric Synthesis of Taurospongin A
  作者：Xavier Moreau、Belen Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ja051573k

  日期：2005.5.25

  Catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama reactions on ketones, leading to the formation of alpha,beta-unsaturated lactones with tertiary alcohols, have been described (11 examples, up to 93% ee). This methodology has been applied in a formal enantioselective synthesis of taurospongin A (12 steps, 6% overall yield).

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。