(E)-1-((1S,5R)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1265912-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-((1S,5R)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[(1S,5R)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1265912-63-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: PPYBXQHTRQKSIL-VQMHNJBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1S,5R)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-1-((1S,5R)-5-(3-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导的现象的探针。41. 通过修饰对映体 5-(3-Hydroxyphenyl)morphans 中的 N-取代基，获得不寻常的反向 μ-激动剂和强效 μ-阿片拮抗剂

  摘要：

  通过添加环丙烷环或双键赋予对映体 5-(3-羟基苯基)morphans N-取代基的构象限制。合成了 N-取代化合物的所有可能的对映异构体和异构体。阿片受体结合测定表明，其中一些具有比具有N-苯丙基取代基的化合物高约 20 倍的 μ-亲和力（对于具有各种 N-取代基的检查化合物，K i = 2-450 nM）。大多数化合物在 [ 35S]GTP-γ-S 功能结合测定，使用稳定表达克隆的人类 μ-阿片受体的非依赖性细胞。具有环丙烷环的两种 N 取代化合物是 [ 35 S]GTP-γ中非常有效的 μ-阿片拮抗剂（(+)-29 , K e = 0.17 和(-)-30 , K e =0.3）-S 功能结合测定。通过比较新合成化合物的几何优化结构，尝试根据 N 取代基的空间位置合理化它们的 μ-阿片受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm1011676
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 吡啶 、 10% Pd/CaCO3 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (E)-1-((1S,5R)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导的现象的探针。41. 通过修饰对映体 5-(3-Hydroxyphenyl)morphans 中的 N-取代基，获得不寻常的反向 μ-激动剂和强效 μ-阿片拮抗剂

  摘要：

  通过添加环丙烷环或双键赋予对映体 5-(3-羟基苯基)morphans N-取代基的构象限制。合成了 N-取代化合物的所有可能的对映异构体和异构体。阿片受体结合测定表明，其中一些具有比具有N-苯丙基取代基的化合物高约 20 倍的 μ-亲和力（对于具有各种 N-取代基的检查化合物，K i = 2-450 nM）。大多数化合物在 [ 35S]GTP-γ-S 功能结合测定，使用稳定表达克隆的人类 μ-阿片受体的非依赖性细胞。具有环丙烷环的两种 N 取代化合物是 [ 35 S]GTP-γ中非常有效的 μ-阿片拮抗剂（(+)-29 , K e = 0.17 和(-)-30 , K e =0.3）-S 功能结合测定。通过比较新合成化合物的几何优化结构，尝试根据 N 取代基的空间位置合理化它们的 μ-阿片受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm1011676