N-(2-ethylhexyl)bis[1]benzothieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1370688-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)bis[1]benzothieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 11-(2-Ethylhexyl)-3,19-dithia-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene；11-(2-ethylhexyl)-3,19-dithia-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene
• CAS: 1370688-37-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NS₂
• 分子量: 391.601
• InChiKey: MSHBKHRMNQILEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)bis[1]benzothieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到3,8-dibromo-11-(2-ethylhexyl)-11H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯基杂并苯二吲哚二苯并噻吩并吡咯并二咔唑并二噻吩并吡咯并†的合成和性能

  摘要：

  我们报告的合成和性质 噻吩并吡咯 基于不对称和扩展杂芳烃，它们是等电子的 庚并 （30π）和 壬并苯（38π）。研究了这七个和九个环稠合系统的光学和电化学性质。还对不对称杂并苯的顺式和反式异构体的光电性能进行了比较。基于这些分子的苯类与醌类结构的贡献，可以合理地确定熔融电晕中杂原子的位置对光学和电化学性能的影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25087j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)bis[1]benzothieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯基杂并苯二吲哚二苯并噻吩并吡咯并二咔唑并二噻吩并吡咯并†的合成和性能

  摘要：

  我们报告的合成和性质 噻吩并吡咯 基于不对称和扩展杂芳烃，它们是等电子的 庚并 （30π）和 壬并苯（38π）。研究了这七个和九个环稠合系统的光学和电化学性质。还对不对称杂并苯的顺式和反式异构体的光电性能进行了比较。基于这些分子的苯类与醌类结构的贡献，可以合理地确定熔融电晕中杂原子的位置对光学和电化学性能的影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25087j

文献信息

• Synthesis and Characterization of Bis[1]benzothieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles: Quantitative Effects of Benzannulation on Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles
  作者：Rylan Wolfe、Evan Culver、Seth Rasmussen

  DOI：10.3390/molecules23092279

  日期：——

  The synthesis of four N-functionalized bis[1]benzothieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (BBTPs) is reported in order to provide a more detailed characterization of these fused-ring units, as well as increase the scope of known BBTP units available for application to conjugated materials. The optical, electronic, and structural properties of the resulting BBTP units have been compared to the parent N-alkyl-

  报道了四种 N-官能化双 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b:2',3'-d] 吡咯 (BBTP) 的合成，以提供这些稠环单元的更详细表征，以及增加可用于共轭材料的已知 BBTP 单元的范围。所得 BBTP 单元的光学、电子和结构特性已与母体 N-烷基-和 N-芳基-二噻吩并 [3,2-b:2',3'-d] 吡咯 (DTP) 进行了比较，如以及它们相应的 2,6-二苯基衍生物，以完全量化由母体 DTP 构件的苯环化产生的相对电子效应。这种比较分析表明苯环化导致吸光度红移，但程度低于 DTP 的简单苯基封端。
• Metal-free organic dyes with di(1-benzothieno)[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole as an auxiliary donor for efficient dye-sensitized solar cells: Effect of the molecular engineering on the photovoltaic performance
  作者：Hanlun Wu、Chaoqiang Liao、Hao Tang、Lingyun Wang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107676

  日期：2019.12

  phenothiazine as donor and DBTP as auxiliary donor and WL9-10 with D-D-A-π-A configuration incorporating benzothiadiazole as an auxiliary acceptor are synthesized to study the effect of the molecular engineering on the photovoltaic performance. WL5,7–8 exhibit similar absorption spectra and high molar extinction coefficient. Especially, the dye WL5 with phenothiazine as terminal donor displays a high

  一系列具有DD-π-A或DDA-π-A的新型二（1-苯并噻吩并）[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DBTP）基有机染料（WL5-10）设计了这些构型，并系统地研究了这些有机染料的性质与分子构型之间的关系。WL5，7-8与三苯胺掺入或吩噻嗪作为供体和DD-π-A结构DBTP作为辅助供体和WL9-10与掺入苯并噻二唑作为辅助受体DDA-π-A构型进行合成，以研究分子工程的效果在光伏性能上。WL5，7-8表现出相似的吸收光谱和较高的摩尔消光系数。特别地，以吩噻嗪为末端供体的染料WL5表现出6.75％的高PCE，这比具有D-π-A构型的染料WL1a的PCE高得多。WL9-10显示出最弱的性能，这归因于最强的吸电子基团苯并噻二唑，由于电子陷阱和能级失配。最后，以鹅去氧胆酸作为共吸收剂用于基于WL5的DSSC，可实现7.94％的高功率转换效率。结果表明，染料的分子工程对光伏性能有很大影响，而D