3-(2-methoxycarbonyl-2-methylaziridin-1-yl)-2-(1,2,2-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one | 116065-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonyl-2-methylaziridin-1-yl)-2-(1,2,2-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: methyl 1-[2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]-2-methylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 116065-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: DOLSAJJENKDHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)喹唑啉-4-酮 、 甲基丙烯酸甲酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 3-(2-methoxycarbonyl-2-methylaziridin-1-yl)-2-(1,2,2-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三氟乙酸存在下使用N-氮烯类对α，β-不饱和酯和酮进行手性叠氮

  摘要：

  在α，β-不饱和酯或酮存在下，在含三氟乙酸（TFA）的二氯甲烷中室温氧化N-氨基喹唑酮（1），得到氮丙啶具有中等至高的立体选择性；TFA的存在可以使这些氧化反应在–60°C的条件下进行，且选择性得到预期的提高，并且存在ca。1摩尔 当量 烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39870000456

文献信息

• Chiral aziridination of α,β-unsaturated esters and ketones using N-nitrenes in the presence of trifluoroacetic acid
  作者：Robert S. Atkinson、Gary Tughan

  DOI：10.1039/c39870000456

  日期：——

  temperature oxidations of the N-aminoquinazolone (1) in dichloromethane containing trifluoroacetic acid (TFA) in the presence of α,β-unsaturated esters or ketones gave aziridines with modest to high stereoselectivities; the presence of TFA allows these oxidations to be carried out at –60 °C with the expected improvement in selectivity and in the presence of ca. 1 mol. equiv. of alkene.

  在α，β-不饱和酯或酮存在下，在含三氟乙酸（TFA）的二氯甲烷中室温氧化N-氨基喹唑酮（1），得到氮丙啶具有中等至高的立体选择性；TFA的存在可以使这些氧化反应在–60°C的条件下进行，且选择性得到预期的提高，并且存在ca。1摩尔 当量 烯烃。
• ATKINSON, ROBERT S.;TUGHAN, GARY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2803-2807
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、TUGHAN, GARY

  DOI：——

  日期：——
• Atkinson, Robert S.; Tughan, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2803 - 2808
  作者：Atkinson, Robert S.、Tughan, Gary

  DOI：——

  日期：——