(E)-4-ethylidenechroman | 1188474-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-ethylidenechroman
• 英文别名: (4E)-4-ethylidene-2,3-dihydrochromene
• CAS: 1188474-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BIZXGYXWBTYAGD-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethylidenechroman 、 ethyl 2-diazobut-3-enoate 在 [Cr(bathophenanthroline)₃](BF₄)₃ 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用光催化作用使烯烃自由基阳离子与乙烯基重氮物质环戊烯成环

  摘要：

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201805732
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-ethylidenechroman
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967

文献信息

• Heterocyclization by catalytic carbonickelation of alkynes: a domino sequence involving vinylnickels
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Marie Clément、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/b902095k

  日期：——

  Reaction of Ni(0) in the presence of iodoarylethers 1 leads, after syn intramolecular carbonickelation of the triple bond, to nucleophilic vinylnickels which can be trapped, in a tandem process, by various electrophiles introduced at the onset of the reaction.

  在碘芳醚1存在下，Ni(0)的反应经过三键的对称分子内碳镍化，导致亲核乙烯镍的生成，这些亲核乙烯镍可以在反应开始时通过引入各种电亲体进行捕获，形成串联反应。
• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• Synthetic Applications of the Nickel-Catalyzed Cyclization of Alkynes Combined with Addition Reactions in a Domino Process
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Rudy Lhermet、Mathieu Rouen、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201100967

  日期：2011.11.4

  Carbonickelations of alkynes and functionalization of the resulting vinylnickel moiety have been performed efficiently in a nickel‐catalyzed domino cyclization–condensation process. This reaction, which does not require the preparation of any other organometallic reagent, proceeds only by exo‐dig cyclization. This convenient and mild method constitutes a one‐pot synthesis of substituted dihydrobenzofurans

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。