(6-氯-苯并噻唑-2-基)-甲基-胺 | 34551-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (6-氯-苯并噻唑-2-基)-甲基-胺
• 英文名称: 6-chloro-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-Chloro-N-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 34551-19-4
• 化学式: C₈H₇ClN₂S
• mdl: MFCD08706215
• 分子量: 198.676
• InChiKey: LZCBQCKLQRWOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯-苯并噻唑-2-基)-甲基-胺 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (4-bromo-6-chloro-benzothiazol-2-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-甲基硫脲 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(6-氯-苯并噻唑-2-基)-甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  2-N(甲基氨基)苯并噻唑的简便合成

  摘要：

  摘要 芳香伯胺与甲基异硫氰酸酯 (MITC) 反应生成 N-甲基-N1-(benzelene-1-yl) 硫脲，在溴存在下，在乙酸中，室温下进行氧化环化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006084

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014139325A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of general formula (I) and compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了一般式（I）化合物和包含调节丙酮酸激酶的一般式（I）化合物的组合物。本文还描述了利用调节丙酮酸激酶的这些化合物治疗疾病的方法。
• Versuche zur Darstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden Dreiringsystemen
  作者：R. Neidlein、J. Tauber

  DOI：10.1002/ardp.19713040909

  日期：——

  Durch thermischen Zerfall von 5‐Amino‐1,2,3,4‐thiatriazolen entstehen substituierte Cyanamide. Die Alkylierung von 5‐Arylamino‐1,2,3,4‐thiatriazolen führt mit Diazomethan zu 4‐Methyl‐5‐arylimino‐1,2,3,4‐thiatriazolen, mit Dimethylsulfat zu 5‐N‐methylamino‐1,2,3,4‐thiatriazolen. Thermisch bilden sich aus 4‐Methyl‐5‐arylimino‐1,2,3,4‐thiatriazolen substituierte N‐Methylaminobenzthiazole, wobei Isomerengemische

  5-氨基-1,2,3,4-噻三唑的热分解产生取代的氰胺。5-芳基氨基-1,2,3,4-噻三唑的烷基化导致 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑与重氮甲烷，和 5-N-甲氨基-1,2 与硫酸二甲酯，3,4-噻三唑。通过加热，由 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑形成取代的 N-甲基氨基苯并噻唑，由此分离异构体混合物并阐明其结构。
• Chagas Disease Drug Discovery: Multiparametric Lead Optimization against <i>Trypanosoma cruzi</i> in Acylaminobenzothiazole Series
  作者：Charlotte Fleau、Angel Padilla、Juan Miguel-Siles、Maria T. Quesada-Campos、Isabel Saiz-Nicolas、Ignacio Cotillo、Juan Cantizani Perez、Rick L. Tarleton、Maria Marco、Gilles Courtemanche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01429

  日期：2019.11.27

  responsible for Chagas disease. We selected compound 1 for lead optimization, aiming to improve in parallel its anti-T. cruzi activity (IC50 = 0.63 μM) and its human metabolic stability (human clearance = 9.57 mL/min/g). A total of 39 analogues of 1 were synthesized and tested in vitro. We established a multiparametric structure–activity relationship, allowing optimization of antiparasite activity, physicochemical

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Cianchetta Giovanni

  公开号：US20140288081A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of general formula I: and compositions comprising compounds of general formula I that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  通式I的化合物： 以及包含调节丙酮酸激酶的通式I化合物的组合物在此处被描述。此外，在此处还描述了利用调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。
• General and efficient method for direct N-monomethylation of aromatic primary amines with methanol
  作者：Feng Li、Jianjiang Xie、Haixia Shan、Chunlou Sun、Lin Chen

  DOI：10.1039/c2ra21487c

  日期：——

  The direct N-monomethylation of aromatic primary amines, including arylamines, arylsulfonamides and amino-azoles, using methanol as a methylating agent has been accomplished in the presence of a [Cp*IrCl2]2/NaOH system. From both synthetic and environmental points of view, the reaction is highly attractive because of low catalyst loading, broad substrate scope and excellent selectivities.

  芳族伯胺的直接N-单甲基化反应，包括芳胺，芳基磺酰胺和氨基唑甲醇在[Cp * IrCl 2 ] 2 / NaOH体系的存在下已经完成了甲基化。从合成和环境的角度来看，由于催化剂用量低，底物范围宽和选择性好，该反应具有很高的吸引力。