1-phenyl-1,2-tridecadiene | 83994-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-tridecadiene
• 英文别名: 1-phenyltrideca-1,2-diene；1,2-Tridecadienylbenzene
• CAS: 83994-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₈
• 分子量: 256.431
• InChiKey: FQSWPSSVRSSRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-1-phenyl-2-methylseleno-2-tridecene 在 四碘化二磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到1-phenyl-1,2-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis using 1-lithio 1-seleno alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87629-7

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Allenes from Terminal Alkynes
  作者：Juntao Ye、Suhua Li、Bo Chen、Wu Fan、Jinqiang Kuang、Jinxian Liu、Yu Liu、Bukeyan Miao、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Xi Xie、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol300296k

  日期：2012.3.2

  CuBr and ZnI2 have been developed as catalysts or subcatalysts for the efficient asymmetric synthesis of axially chiral allenols with up to 97% ee from readily available propargylic alcohols, aliphatic or aromatic aldehyde, pyrrolidine, and commerically available ligands. The alcohol unit in the terminal alkynes plays a very important role for ensuring high enantioselectivity via coordination.

  已经开发了CuBr和ZnI 2作为催化剂或子催化剂，用于从不易获得的炔丙醇，脂族或芳族醛，吡咯烷和市售配体中高效不对称合成轴对称手性烯醇，其中ee高达97％。末端炔烃中的醇单元对于通过配位确保高对映选择性起着非常重要的作用。
• Gold‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of 1,3‐Disubstituted Allenes from Benzaldehydes and Terminal Alkynes
  作者：Danilo M. Lustosa、Simon Clemens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900824

  日期：2019.11.5

  A new and facile one‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted allenes, using cheap and readily available terminal alkynes, benzaldehyde derivatives and morpholine, was developed. A small library of 20 allenes demonstrates a broad applicability, with yields up to 86%. Isotopic‐labelling and cross‐over experiments strongly indicate that our reaction proceeds via a two‐step A3‐coupling followed by a 1,5‐hydrogen

  开发了一种新的且简便的单锅合成1,3-二取代的烯，使用廉价且容易获得的末端炔烃，苯甲醛衍生物和吗啉。一个由20个Allenes组成的小型文库证明了其广泛的适用性，收率高达86％。同位素标记和交叉实验强烈表明，我们的反应是通过两步A 3偶联然后进行1,5氢转移过程进行的。
• Room Temperature Allenation of Terminal Alkynes with Aldehydes
  作者：Junzhe Xiao、Yifan Cui、Can Li、Haibo Xu、Yizhan Zhai、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202109879

  日期：2021.12

  Au(SIPr)NTf2 has been identified for the room temperature ATA reaction to afford diverse 1,3-disubstituted allenes with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as amine and aldehyde and TFE or HFIP as the mediator. A formal synthesis of (−)-centrolobine and synthetic transformations have been demonstrated.

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-ceNTrolobine 和合成转化的正式合成。
• One-Pot Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes from 1-Alkynes, Aldehydes, and Morpholine
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja910503k

  日期：2010.2.17

  catalyst for the one-step synthesis of allenes from terminal alkynes and aldehydes with morpholine as the base in toluene. The reaction is believed to proceed via the intermediacy of propargylic amines, which was converted to allenes by a sequential hydride transfer and beta-elimination process. The reaction is applicable for both aromatic and aliphatic aldehydes. Functionalities such as halide, hydroxyl

  ZnI(2) 已被确定为在甲苯中以吗啉为碱从末端炔烃和醛一步合成丙二烯的催化剂。该反应被认为是通过炔丙胺的中间体进行的，炔丙胺通过连续的氢化物转移和β-消除过程转化为丙二烯。该反应适用于芳香醛和脂肪醛。可以容忍诸如卤化物、羟基或胺之类的官能团。
• DENIS, J. N.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3411-3414
  作者：DENIS, J. N.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——