tert-butyl((2-iodocyclohexyl)oxy)dimethylsilane | 1296137-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: tert-butyl((2-iodocyclohexyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(2-iodocyclohexyl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 1296137-49-9
• 化学式: C₁₂H₂₅IOSi
• 分子量: 340.32
• InChiKey: BACJXJGZKXEEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2-iodocyclohexyl)oxy)dimethylsilane 在 [1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene]iron(III) chloride 、 苯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铁介导的C（sp2）？芳基格氏试剂与环状碘代醇衍生物之间的C（sp3）交叉偶联反应

  摘要：

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201007187

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of (Hetero)Arylzinc Reagents with Primary and Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201411960

  日期：2015.4.7

  di(hetero)arylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides or bromides using THF‐soluble CoCl2⋅2 LiCl and TMEDA as a ligand, which leads to the corresponding alkylated products in up to 88 % yield. A range of functional groups (e.g. COOR, CN, CF3, F) are tolerated in these substitution reactions. Remarkably, we do not observe rearrangement of secondary alkyl iodides to unbranched products. Additionally

  我们报告一个钴催化的二（杂）芳基锌与伯和仲烷基碘化物或使用THF可溶氯化钴溴化物试剂的交叉偶联2 ⋅2LiCl和TMEDA作为配位体，这导致相应的烷基化产物在高达88 ％ 屈服。在这些取代反应中容许一定范围的官能团（例如COOR，CN，CF 3，F）。值得注意的是，我们没有观察到仲烷基碘重排成直链产物。此外，使用环状TBS保护的碘代醇可得到具有出色的非对映选择性（高达dr = 99：1）的反式-2-芳基环己醇衍生物。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Cross-Couplings between Alkynylzinc Pivalates and Functionalized Cyclic Iodides or Bromides
  作者：Lucie Thomas、Ferdinand H. Lutter、Maximilian S. Hofmayer、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00784

  日期：2018.4.20

  Various 1,2-, 1,3-, and 1,4-substituted cyclic iodides or bromides undergo highly diastereoselective cross-couplings (diastereoselectivity (dr) up to 99:1) with a range of alkynylzinc pivalates, using CoCl2 (20 mol %) and trans-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine as a catalytic system.
• Cobalt-Mediated Diastereoselective Cross-Coupling Reactions between Cyclic Halohydrins and Arylmagnesium Reagents
  作者：Jeffrey M. Hammann、Andreas K. Steib、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol503361m

  日期：2014.12.19

  Cyclic TBS-protected iodohydrins (and bromohydrins) undergo a highly diastereoselective cross-coupling with various aryl- and heteroarylmagnesium reagents in the presence of THF-soluble CoCl2.2LiCl and TMEDA as a ligand leading to trans-2-arylcyclohexanol derivatives in good yields and dr up to >99:1. A range of functional groups are tolerated in the Grignard reagent (e.g., COOR, CN, CF3, SF5). The use of heterocyclic iodohydrins leads to trans-3,4-disubstituted pyrrolidines and tetrahydrofurans.