[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)piperidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)piperidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [4-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)piperidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidin-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 330.543
• InChiKey: BMYRYJZFRZTMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)piperidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(4-hydroxypiperidin-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-Indole-3-Carboxamide Derivatives And Use Thereof As P2Y12 Antagonists

  摘要：

  这项发明涉及与下式（I）对应的化合物，以及将其用作P2Y 12受体拮抗剂治疗心血管疾病的用途。

  公开号：

  US20150274703A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid dimethyl ester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)piperidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-Indole-3-Carboxamide Derivatives And Use Thereof As P2Y12 Antagonists

  摘要：

  这项发明涉及与下式（I）对应的化合物，以及将其用作P2Y 12受体拮抗剂治疗心血管疾病的用途。

  公开号：

  US20150274703A1

文献信息

• 1H-Indole-3-Carboxamide Derivatives And Use Thereof As P2Y12 Antagonists
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150274703A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I): and to the use thereof as P2Y 12 receptor antagonists for the treatment of cardiovascular diseases.

  这项发明涉及与下式（I）对应的化合物，以及将其用作P2Y 12受体拮抗剂治疗心血管疾病的用途。
• <i>N</i>-[6-(4-Butanoyl-5-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-yl]-5-chloro-1-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-1<i>H</i>-indole-3-carboxamide (SAR216471), a Novel Intravenous and Oral, Reversible, and Directly Acting P2Y12 Antagonist
  作者：Christophe Boldron、Angélina Besse、Marie-Françoise Bordes、Stéphanie Tissandié、Xavier Yvon、Benjamin Gau、Alain Badorc、Tristan Rousseaux、Guillaume Barré、Jérôme Meneyrol、Gernot Zech、Marc Nazare、Valérie Fossey、Anne-Marie Pflieger、Sandrine Bonnet-Lignon、Laurence Millet、Christophe Briot、Frédérique Dol、Jean-Pascal Hérault、Pierre Savi、Gilbert Lassalle、Nathalie Delesque、Jean-Marc Herbert、Françoise Bono

  DOI：10.1021/jm500588w

  日期：2014.9.11

  In the search of a potential backup for clopidogrel, we have initiated a HTS campaign designed to identify novel reversible P2Y12 antagonists. Starting from a hit with low micromolar binding activity, we report here the main steps of the optimization process leading to the identification of the preclinical candidate SAR216471. It is a potent, highly selective, and reversible P2Y12 receptor antagonist and by far the most potent inhibitor of ADP-induced platelet aggregation among the P2Y12 antagonists described in the literature. SAR216471 displays potent in vivo antiplatelet and antithrombotic activities and has the potential to differentiate from other antiplatelet agents.