(+/-)-N-methoxy-N-methylchromane-3-carboxamide | 848170-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-N-methoxy-N-methylchromane-3-carboxamide
• 英文别名: 3,4-Dihydro-N-methoxy-N-methyl-2H-1-benzopyran-3-carboxamide；N-methoxy-N-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 848170-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09029999
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PHODRSMTHZKHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-methoxy-N-methylchromane-3-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Chroman-3-yl-(3-ethyl-2-methyl-quinolin-6-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  一系列新的喹啉衍生物的合成，构效关系和受体药理作用，它们是选择性的，非竞争性的mGlu1拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm049499o
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 苯并二氢吡喃-3-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-N-methoxy-N-methylchromane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的喹啉衍生物的合成，构效关系和受体药理作用，它们是选择性的，非竞争性的mGlu1拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm049499o

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL 3-OXOPIPERAZINE CARBOXAMIDES AND CYCLOHETEROALKYL 3-OXOPIPERAZINE CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYL 3-OXOPIPÉRAZINE CARBOXAMIDES ET CYCLOHÉTÉROALKYLE 3-OXOPIPÉRAZINE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2022235859A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Novel compounds of structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of Formula I may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.