4-t-butylphenyl 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropenyl ketone | 882182-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-t-butylphenyl 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropenyl ketone
• CAS: 882182-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂O
• 分子量: 312.359
• InChiKey: CCIUIWZVELWCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butylphenyl 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropenyl ketone 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾加成物的化学：从宝石-二氟环丙烯基酮中立体定向合成共轭氟烯烃和1,3-氮杂丁二烯

  摘要：

  用丙二酸根阴离子，胺处理宝石-二氟环丙烯基酮，分别得到立体定向共轭的氟代烯烃和氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.03.020
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 、 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 sodium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-t-butylphenyl 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  顺式2,2-二氟环酮通过非-金属氢化物还原的2,2- difluorocyclopropenyl酮-选择性制备

  摘要：

  非对映选择性还原宝石-difluorocyclopropenyl酮是由他们的布朗斯台德酸催化的完成与所述非金属氢化物基转移试剂，汉奇酯（二乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶）反应（HEH​​） 。产生的显著高产反应顺富产物混合物，从该顺式-异构体可以通过柱色谱法容易地分离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.003

文献信息

• Difluorocarbene Chemistry: Synthesis of <i>gem</i>-Difluorocyclopropenyl Ketones and <i>gem</i>-Difluorinated Dihydrofurans
  作者：Qing-Yun Chen、Zhan-Ling Cheng

  DOI：10.1055/s-2006-926266

  日期：——

  The cycloaddition reactions of difluorocarbene, generated by the decomposition of FSO2CF2CO2SiMe3, with α,β-acetylenic ketones give gem-difluorocyclopropenyl ketones in good yields. Treatment of these gem-difluorocyclopropenyl ketones with aqueous potassium carbonate results in the formation of gem-difluorinated dihydrofurans.

  由 FSO2CF2CO2SiMe3 分解生成的二氟羰基与δ,δ²-乙炔酮发生环加成反应，生成了宝石-二氟环丙烯基酮，产率很高。用碳酸钾水溶液处理这些宝石-二氟环丙烯酮，可生成宝石-二氟化二氢呋喃。