mallotusinin | 124854-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: mallotusinin
• 英文别名: [(8R,9S,27R,29S,30R)-2,3,14,15,16,19,20,21,35,36-decahydroxy-6,11,24,32-tetraoxo-7,10,25,28,31,40-hexaoxaoctacyclo[35.2.1.05,39.08,27.09,30.012,17.018,23.033,38]tetraconta-1(39),2,4,12,14,16,18,20,22,33,35,37-dodecaen-29-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 124854-04-2
• 化学式: C₄₁H₂₆O₂₅
• 分子量: 918.642
• InChiKey: SHIKPQXKXYEXCO-RWKQGRNFSA-N

物化性质

• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  417
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mallotusinin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到Fbpnwokachihsm-kzrviidjsa-
  参考文献：
  名称：

  单宁及相关化合物。LXXXIV。五味子树皮中五种新的可水解单宁的分离与表征。

  摘要：

  化学分析的Malellerus japonicus（Thunb。）Mueller-Arg树皮。（大戟科）导致分离出五个新的可水解单宁（16-20）以及十四个已知的单宁（1-14）。根据化学和光谱学证据，化合物16和17的结构被确定为1,2-二-O-galloyl-3,6-（R）-六羟基二苯甲酰基-β-D-葡萄糖和1-O-二戊酰基-3,6-（R）-六羟基二苯甲酰基-β-D-葡萄糖，而化合物18（mallojaponin）和19（mallonin）显示为1-O-galloyl-2,4-elaeocarpusinoyl-3,6- （R）-戊烯酰基-bet aD-葡萄糖和1-O-galloyl-2,4-elaeocarpusinoyl-β-D-葡萄糖。化合物20（麦芽苦苷）被表征为具有独特的1,1'-（3,3'，4,4'-四羟基）二苯并呋喃二羧基的新型鞣花单宁。另一方面，检查叶片发现存在可水解单宁

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2063
• 作为产物：
  描述：

  在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到mallotusinin
  参考文献：
  名称：

  全合成马洛图素。

  摘要：

  描述了可乐宁的总合成，该物质在可乐宁上具有3,6- O-（R）-六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的葡萄糖的2-氧和4-氧之间带有四羟基二苯并呋喃酰基（THDBF）桥。总合成的关键特征是：1）改进了我们先前报道的合成丝胶的方法；2）通过HHDP类似物的异常分子内S N Ar反应建立THDBF骨架，以及3）将HHDP桥构造成2,4- O- THDBF桥采用两步双内酯化策略。1,2,4-邻乙酰基-3-3,6-二（4-邻苄基加甲酰基）-α - d的氧化酚偶联葡萄糖吡喃糖和偶联产物的原酸酯裂解而不进行吡喃糖-呋喃糖环转化是改善可乐可宁合成的关键反应，可充分供应开发可乐宁的合成所需的可乐可宁前体。预期这些已建立的方法将有助于开发其他鞣花单宁的合成，其中鞣花单宁具有可乐宁的两个氧之间的桥。

  DOI：

  10.1002/chem.202002753

文献信息

• Tannins and related compounds. C. Reaction of dehydrohexahydroxydiphenic acid esters with bases, and its application to the structure determination of pomegranate tannins, granatins A and B.
  作者：Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.2424

  日期：——

  Some novel reactions of dehydrohexahydroxydiphenic acid esters [e.g., geraniin (1)] with bases are presented. Namely, treatment of 1 with triethylamine or sodium benzenesulfinate in acetonitrile caused a benzylic acid-type rearrangement to yield a brevifolin carboxylic acid derivative (3). On the other hand, treatment of 1 with pyridine gave a tetrahydroxydibenzofuran derivative (8), whereas reaction with aqueous sodium hydroxide cleaved the carbon-carbon linkage to yield a dehydrochebulic acid ester (10).The application of these reactions to granatins A and B, the major tannins in pomegranate, unequivocally established their structures (13 and 11, respectively).

  一些脱氢六羟基二苯酸酯的新反应（例如，香商品（1））与碱的反应被展示出来。具体来说，用三乙胺或苯磺酸钠在乙腈中处理1，导致发生苯基酸类重排，生成短叶蓼酸衍生物（3）。另一方面，用吡啶处理1则得到了四羟基二苯并呋喃衍生物（8），而用水合氢氧化钠反应则断裂了碳-碳键，生成脱氢车前酸酯（10）。这些反应应用于石榴中的主要单宁成分——石榴单宁A和B，明确确立了它们的结构（分别为13和11）。
• Phyllanthus-derived compounds for the prevention and/or treatment of disease associated with a retrovirus
  申请人：——

  公开号：US20040161477A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to the use a Phyllanthus extract or a fraction thereof or a gallotannin or a combination of gallotannins for the preparation of a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of retrovirus related diseases associated with a nucleosidic inhibitor-resistant retrovirus and/or a non-nucleosidic inhibitor-resistant retrovirus. Preferably, the retrovirus is a human immunodeficiency virus (HIV). In accordance with the present invention, it is further preferred that said gallotannin or combination of gallotannins is or comprises corilagin and/or geraniin and another ellagitannin. Further preferred is that said Phyllanthus is Phyllanthus amarus.

  本发明涉及一种植物提取物或其馏分或五倍子单宁或五倍子单宁的组合物，用于制备预防或治疗与核苷酸抑制剂抗性逆转录病毒和/或非核苷酸抑制剂抗性逆转录病毒有关的逆转录病毒相关疾病的药物组合物。优选地，逆转录病毒是人类免疫缺陷病毒（HIV）。根据本发明，进一步优选的是，所述五倍子单宁或五倍子单宁的组合是或包括柯里拉京和/或龙葵素和另一种鞣花单宁。更优选的是，所述的叶黄素是白叶黄素。
• SAIJO, REIKO;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2063-2070
  作者：SAIJO, REIKO、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• PHYLLANTHUS-DERIVED COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH A RETROVIRUS
  申请人：CMI- Centers for Medical Innovation AG

  公开号：EP1333848A1

  公开（公告）日：2003-08-13
• METHOD OF INDUCING NEGATIVE CHEMOTAXIS USING AN ELLAGITANNIN OR GALLOTANNIN
  申请人：Lawrence Lowell Jeffry

  公开号：US20100129418A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The current invention is directed to methods of inducing the negative chemotaxis of a migratory cell comprising contacting the cell with a compound selected from the group consisting of an ellagitannin and a gallotannin. In one embodiment, the compound is ellagic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof.