Naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxaldehyde | 37094-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxaldehyde
• 英文别名: naphtho[2,1-b]thiophene-4-carbaldehyde；Naphtho<2,1-b>thiophen-4-carboxaldehyd；Benzo[e][1]benzothiole-4-carbaldehyde
• CAS: 37094-52-3
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: NDNPUQGGLWIBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxaldehyde 、 苯基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-Styrylnaphtho<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Stuart, John G.; Quast, Michael J.; Martin, Gary E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1215 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyanonaphtho<2,1-b>thiophene 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到Naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stuart, John G.; Quast, Michael J.; Martin, Gary E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1215 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygenation of Ruthenium Carbene Complexes Containing Naphthothiophene or Naphthofuran: Spectroscopic and DFT Studies
  作者：Fu‐Yuan Tsai、Ji‐Xian Lo、Hsin‐Tzu Hsu、Ying‐Chih Lin、Shou‐Ling Huang、Ju‐Chun Wang、Yi‐Hong Liu

  DOI：10.1002/asia.201300726

  日期：2013.11

  2‐(thiophen‐3‐yl)benzaldehyde. In the presence of visible light, treatment of 1a with one‐half mole equivalent of [Ru]Cl ([Ru]Cp(dppe)Ru) (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) and NH4PF6 in O2 affords the naphtha[2,1‐b]thiophene‐4‐carbaldehyde (4a) in high yields. The cyclization reaction of 1a proceeds through the formation of the carbene complex 2a that contains the naphtha[2,1‐b]thiophene ring

  芳基炔丙醇1- [2-（噻吩-3-基）苯基] prop-2-炔-1-醇（1a）可以很容易地由2-噻吩-3-基）苯甲醛制备。在可见光下，用半摩尔当量的[Ru] Cl（[Ru]Cp（dppe）Ru）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和NH 4 PF 6处理1a在O 2中以高收率提供石脑油[ 2,1 - b ]噻吩-4-甲醛（4a）。1a的环化反应通过形成包含石脑油[2,1– b ]噻吩环的卡宾配合物2a进行，该化合物以1：1的化学计量比反应被分离出来。的C 通过使用单晶X射线衍射分析确定2a的结构，可以确定末端三键内部碳原子与杂环之间的C键形成。O 2容易地氧合2a会产生醛产物4a，同时形成dppe的氧化膦。当一个PPh 2单位的dppe配体解离时，氧最有可能通过与钌中心的配位而活化。然后，该离解的PPh 2单元与附近的配位氧反应，生成半氧化的dppe配体和未观察到的氧-卡宾中