4-苯基-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯 | 1008787-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-苯基-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate；ethyl 4-phenyl-2-(tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1008787-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 300.341
• InChiKey: UPGCIEFKNPAEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以73%的产率得到2,3-diamino-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-（1 H-四唑-1-基）噻吩-3-羧酸烷基酯衍生的2,3-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one的新便捷合成方法

  摘要：

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-苯基-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-（1 H-四唑-1-基）噻吩-3-羧酸烷基酯衍生的2,3-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one的新便捷合成方法

  摘要：

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.045

文献信息

• New Convenient Strategy for Annulation of Pyrimidines to Thiophenes or Furans via the One-pot Multistep Cascade Reaction of 1<i>H</i>-Tetrazoles with Aliphatic Amines
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Olga Ya. Shyyka、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1021/co5001376

  日期：2015.7.13

  high-yield synthetic method for 2-R(3),R(4)-amino-5-R(1)-6-R(2)-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones, 2-R(3),R(4)-amino-5-R(1)-6-R(2)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones, and benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones preparation has been developed. The reaction proceeded without using solvents and included several steps. A variety of thieno[2,3-d]pyrimidine and thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives with substituents

  一种通用，便捷，高效且高产率的2-R（3），R（4）-氨基-5-R（1）-6-R（2）-噻吩并[2,3-d]嘧啶合成方法-4（3H）-ones，2-R（3），R（4）-amino-5-R（1）-6-R（2）-thieno [3,2-d]嘧啶-4（3H） -ones和苯并呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-ones制剂已经开发出来。反应在不使用溶剂的情况下进行，包括几个步骤。从取代的烷基2-（1H-四唑-1-基）噻吩-3高收率获得了各种具有不同性质取代基的噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物用脂肪族胺处理后，分别生成-羧酸盐，3-（1H-四唑-1-基）噻吩-2-羧酸酯和3-（1H-四唑-1-基）苯并呋喃-2-羧酸酯。