2-Benzothiophene-1,3-dicarbaldehyde | 147807-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Benzothiophene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 147807-93-0
• 化学式: C₁₀H₆O₂S
• 分子量: 190.222
• InChiKey: TWDMIVYVFKDHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzothiophene-1,3-dicarbaldehyde 、 丙二腈 以85%的产率得到2-Cyano-3-[3-(2,2-dicyano-vinyl)-benzo[c]thiophen-1-yl]-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel electron acceptors derived from isothianaphthene

  摘要：

  报告了 1,3-二氢-1,3-双（二氰基亚甲基）异噻吩 1 及其高同系物 1,3-双（1,3-二氰基乙烯基）异噻吩 2 的合成和性质；这些化合物是异噻吩系列的第一个电子受体，其电化学行为与其噻吩类似物形成鲜明对比；通过 X 射线分析确定了 1 的分子结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000345
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7R)-4-Thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),8-dien-3-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Benzothiophene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异亚硫醚低聚物的简便合成及其电化学研究

  摘要：

  通过使用4,7-二氢-4,7-乙基-2-苯并[ c ]噻吩作为1,3-未取代的异噻吩并蒽的有用合成子，可以轻松合成双和三异噻吩并萘-α，ω-二甲醛。与其他低聚噻吩类似物的情况相比，低聚异噻吩并菲衍生物的紫外可见吸收显示出相当大的红移，并且其循环伏安法显示异噻吩并菲衍生物的HOMO-LUMO间隙变窄。这表明沿着共轭主链的低聚异亚锡环中的π电子离域的效率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02054-3

文献信息

• Novel electron acceptors derived from isothianaphthene
  作者：Dominique Lorcy、Kerry D. Robinson、Yoshihiro Okuda、Jerry L. Atwood、Michael P. Cava

  DOI：10.1039/c39930000345

  日期：——

  The synthesis and properties of 1,3-dihydro-1,3-bis(dicyanomethylene)isothianaphthene 1 and its higher homologue 1,3-bis(1,3-dicyanovinylene)isothianaphthene 2 are reported; these compounds, which are the first electron acceptors of the isothianaphthene series, show electrochemical behaviour that contrasts with that of their thiophene analogues; the molecular structure of 1 was determined by X-ray analysis.

  报告了 1,3-二氢-1,3-双（二氰基亚甲基）异噻吩 1 及其高同系物 1,3-双（1,3-二氰基乙烯基）异噻吩 2 的合成和性质；这些化合物是异噻吩系列的第一个电子受体，其电化学行为与其噻吩类似物形成鲜明对比；通过 X 射线分析确定了 1 的分子结构。
• A convenient synthesis of isothianaphthene oligomers and their electrochemical studies
  作者：Yusuke Shimizu、Zhen Shen、Satoshi Ito、Hidemitsu Uno、Jörg Daub、Noboru Ono

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02054-3

  日期：2002.11

  7-ethano-2-benzo[c]thiophene as a useful synthon of 1,3-unsubstituted isothianaphthene. The UV–vis absorptions of oligo-isothianaphthene derivatives exhibit a considerable bathochromic shift compared to the cases of other oligo-thiophene analogs, and their cyclic voltammetry shows narrowed HOMO–LUMO gaps of the isothianaphthene derivatives. This indicates high efficiency of π-electron delocalization

  通过使用4,7-二氢-4,7-乙基-2-苯并[ c ]噻吩作为1,3-未取代的异噻吩并蒽的有用合成子，可以轻松合成双和三异噻吩并萘-α，ω-二甲醛。与其他低聚噻吩类似物的情况相比，低聚异噻吩并菲衍生物的紫外可见吸收显示出相当大的红移，并且其循环伏安法显示异噻吩并菲衍生物的HOMO-LUMO间隙变窄。这表明沿着共轭主链的低聚异亚锡环中的π电子离域的效率很高。