methyl (1'S,4R,4'R,5R,6'R)-6'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate | 899799-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (1'S,4R,4'R,5R,6'R)-6'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate
• CAS: 899799-06-5
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₆S
• 分子量: 503.576
• InChiKey: VNOKNFWPHRBSSV-UDEADWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,4R,4'R,5R,6'R)-6'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (1'S,4R,4'R,5R,6'S)-6'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的Desymmetrization内消旋重新检查：7-氮杂2,3-双（苯基磺酰基）二环[2.2.1]庚-2-烯。外消旋3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分

  摘要：

  据报道，N-甲氧基羰基-7-氮杂-2，3-双（苯磺酰基）双环[2.2.1]庚-2-烯的廉价大规模制备及其立体选择性去对称化的重新研究。此外，描述了由（R，R）-氢安息香素促进的N-保护的3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分，代表了一种修复的新工具。 7-氮杂双环[2.2.1]骨架的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.014
• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1'S,4R,4'R,5R,6'R)-6'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的Desymmetrization内消旋重新检查：7-氮杂2,3-双（苯基磺酰基）二环[2.2.1]庚-2-烯。外消旋3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分

  摘要：

  据报道，N-甲氧基羰基-7-氮杂-2，3-双（苯磺酰基）双环[2.2.1]庚-2-烯的廉价大规模制备及其立体选择性去对称化的重新研究。此外，描述了由（R，R）-氢安息香素促进的N-保护的3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分，代表了一种修复的新工具。 7-氮杂双环[2.2.1]骨架的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.014

文献信息

• Desymmetrization of meso 7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl) bicyclo[2.2.1]hept-2-ene: a re-examination. Kinetic resolution of racemic 3-arylsulfonyl-7-aza-2-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
  作者：Sergio Cossu、Paola Peluso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.014

  日期：2006.6

  The inexpensive large scale preparation of N-methoxycarbonyl-7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and the re-examination of its stereoselective desymmetrization are reported. Moreover, the kinetic resolution of N-protected 3-arylsulfonyl-7-aza-2-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes promoted by (R,R)-hydrobenzoin is described, representing a new tool to fix the absolute stereochemistry

  据报道，N-甲氧基羰基-7-氮杂-2，3-双（苯磺酰基）双环[2.2.1]庚-2-烯的廉价大规模制备及其立体选择性去对称化的重新研究。此外，描述了由（R，R）-氢安息香素促进的N-保护的3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分，代表了一种修复的新工具。 7-氮杂双环[2.2.1]骨架的绝对立体化学。