(1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethan-1-amine | 1379012-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethan-1-amine
• CAS: 1379012-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNS
• 分子量: 384.34
• InChiKey: XMSKAOMRSXYLTM-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethan-1-amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (11bS)-N-((1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethyl)-N-(cyclohexylmethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称环化后Cope重排合成手性内环亚烯

  摘要：

  公开了一种结合 Pd 催化的不对称环加成和 enyne-Cope 重排的中继策略，提供了具有高效率和对映选择性的手性 9 元环内丙二烯。实验和 DFT 计算结果使 Cope 重排合理化，允许完全的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202117215
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions

  摘要：

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31907a

文献信息

• A Highly Enantioselective Copper/Phosphoramidite-Thioether-Catalyzed Diastereodivergent 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Nitroalkenes
  作者：Bin Feng、Jia-Rong Chen、Yun-Fang Yang、Bin Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201705301

  日期：2018.2.1

  full control of the absolute and relative stereochemical configurations. Here, we report the application of our previously developed modular phosphoramidite‐thioether ligands for the copper‐catalyzed diastereodivergent asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides and nitroalkenes. Our catalytic system enables wide substrate scope, great stereochemical control, and high reaction efficiency

  与通过简单地在一对对映异构体或假对映异构体手性催化剂之间进行选择而能够获得手性产物的任何对映异构体的大量催化系统相反，几乎没有类似的有效方案可用于合成带有多个立体中心且能完全控制手性的化合物。绝对和相对立体化学构型。在这里，我们报道了我们先前开发的模块化亚磷酰胺-硫醚配体在铜催化的非对映异构体不对称的1,3-偶极环加成反应中的亚甲亚胺烷基化物和硝基烯烃的应用。我们的催化系统可实现广泛的底物范围，出色的立体化学控制和高反应效率。
• 手性硫醚-膦配体及制备方法及用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105037442B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了新型的手性硫醚‑膦配体及其制备方法和用途，该配体为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基、任选取代的萘基；R2为甲基、苄基；本发明提供的手性硫醚‑膦配体作为铜催化的不对称环加成反应的配体，可直接用来制备各种具多取代多手性中心四氢吡咯类化合物。