5-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenol | 472955-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 472955-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: UJKVJZBVSQRKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴化掩蔽的邻苯并醌与缺电子的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。一种由2-甲氧基苯酚合成双环[2.2.2]辛烯酮的de回方法。

  摘要：

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸

  DOI：

  10.1021/jo020171h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  溴化掩蔽的邻苯并醌与缺电子的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。一种由2-甲氧基苯酚合成双环[2.2.2]辛烯酮的de回方法。

  摘要：

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸

  DOI：

  10.1021/jo020171h

文献信息

• Intermolecular Diels−Alder Reactions of Brominated Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Electron-Deficient Dienophiles. A Detour Method to Synthesize Bicyclo[2.2.2]octenones from 2-Methoxyphenols
  作者：Chien-Hsun Lai、Yi-Ling Shen、Min-Nen Wang、N. S. Kameswara Rao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo020171h

  日期：2002.9.1

  Intermolecular Diels-Alder reactions of masked o-benzoquinones, i.e., 6,6-dimethoxy-2,4-cyclohexadienones 5-7 and 21-24 generated from 2-methoxyphenols 1-3 and 17-20, respectively, with electron-deficient dienophiles leading to highly functionalized bicyclo[2.2.2]octenones are described. The masked o-benzoquinones (MOBs) 5-7 underwent Diels-Alder cycloadditions with methyl acrylate, methyl methacrylate

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸