2-methoxy-6-(methylsulfonyl)naphthalene | 210823-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(methylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-2-methylsulfonylnaphthalene；2-methylsulfonyl-6-methoxynaphthalene；2-methanesulfonyl-6-methoxy-naphthalene；2-Methansulfonyl-6-methoxy-naphthalin；Methyl-(6-methoxy-naphthyl-(2))-sulfon；6-Methoxy-2-methylsulfon-naphthalin；2-Methoxy-6-methylsulfonylnaphthalene
• CAS: 210823-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: WPJQZSOSBHCSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(methylsulfonyl)naphthalene 在 aluminum (III) chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6-(methylsulfonyl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬n-3-胺类似物作为新型有效的二肽基肽酶4（DPP-4）抑制剂的发现和合理设计2型糖尿病

  摘要：

  从通过靶标对接的方法发现的DPP-4天然产物抑制剂异佛定素开始，一系列新的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬-3-胺衍生物因为有效的DPP-4抑制剂是通过基于高效3D分子相似性的支架跳跃以及静电互补方法进行合理设计的。这些巧妙的药物设计策略为我们带来了大约7400倍的效能提升。化合物22A和24A是最有效的那些（IC 50 ≈2.0纳米）具有良好的药代动力学曲线。化合物22a表现出稳定的药理作用。3 mg / kg口服剂量可在24小时内抑制DPP-4活性> 80％，这与长效对照奥格列汀的表现相当。此外，22a在改善葡萄糖耐量方面的功效也与奥格列汀相当。在这项研究中，不仅确定了有前途的DPP-4抑制剂（长效抗糖尿病药，而且临床上需要），而且成功实现了目标鱼的对接和药物化学策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00505
• 作为产物：
  描述：

  6-[(乙氧羰基)氧基]-2-巯基萘 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methoxy-6-(methylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Dereser, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SULFONYLATED TETRAHYDROAZOLOPYRAZINES AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROAZOLOPYRAZINES SULFONYLÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS MÉDICAMENTEUX
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010099938A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to sulfonylated tetrahydroazolopyrazines, methods for the preparation thereof, medicinal products containing these compounds and the use of substituted indole compounds for the preparation of medicinal products (Formula I).

  本发明涉及磺酰化四氢咯啉吡嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物产品以及用于制备药物产品的取代吲哚化合物的使用（式I）。
• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• 5-aroylnaphthalene derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05962531A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention relates to certain 5-aroylnaphthalene derivatives of formula (I): ##STR1## that are inhibitors of prostaglandin G/H synthase, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些化学式(I)的5-芳基萘衍生物：##STR1## 这些衍生物是前列腺素G/H合酶的抑制剂，包含它们的药物组合物，以及使用这些化合物的方法和制备这些化合物的方法。
• Synthesis and biological properties of aryl methyl sulfones
  作者：Lorena Navarro、Gloria Rosell、Silvia Sánchez、Núria Boixareu、Klaus Pors、Ramon Pouplana、Josep M. Campanera、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.038

  日期：2018.8

  A novel group of aryl methyl sulfones based on nonsteroidal anti-inflammatory compounds exhibiting a methyl sulfone instead of the acetic or propionic acid group was designed, synthesized and evaluated in vitro for inhibition against the human cyclooxygenase of COX-1 and COX-2 isoenzymes and in vivo for anti-inflammatory activity using the carrageenan induced rat paw edema model in rats. Also, in vitro

  设计，合成和评估了一组基于非甾体抗炎化合物的新型芳基甲基砜，该化合物显示了甲基砜而不是乙酸或丙酸基团，并在体外进行了评估，以抑制人环氧化酶对COX-1和COX-2同工酶和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内的抗炎活性。此外，确定了体外化学敏感性以及体内止痛和肠道副作用以定义治疗和安全性。分子建模有助于化合物的设计和实验结果的解释。生物测定结果表明，甲基砜化合物2和7种是该系列中最有效的COX抑制剂，并且比相应的羧酸类最好（甲基砜2：IC 50 COX-1 = 0.04和COX-2 = 0.10μM，萘普生：IC 50 COX-1 = 11.3和COX- 2 = 3.36μM）。有趣的是，与母体羧酸化合物萘普生相比，化合物2的抑制活性显着提高。通过对接研究获得了对结果的进一步支持，对接研究表明化合物2和7具有以低结合自由能结合到COX酶中的能力。 如分子模型研究所公开的，与羧酸类似物相比，某些
• SIX-MEMBERED RING BENZO DERIVATIVES AS DPP-4 INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：East China University Of Science And Technology

  公开号：EP3214079A1

  公开（公告）日：2017-09-06

  The present invention relates to six-membered ring benzo derivatives as a DPP-4 inhibitor anda use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in formula I, a pharmaceutical composition containing the compound as shown in formula I and a use of the compound in the preparation of drugs for treating DPP-4 related diseases or inhibiting DPP-4.

  本发明涉及作为 DPP-4 抑制剂的六元环苯并衍生物及其用途。特别是，本发明涉及一种如式 I 所示的化合物、一种含有如式 I 所示化合物的药物组合物以及该化合物在制备治疗 DPP-4 相关疾病或抑制 DPP-4 的药物中的用途。