(-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine | 120143-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine
• 英文别名: (3R,4R)-(-)-trans-3-methyl-N-phenyl-4-piperidinamine；(3R,4R)-3-methyl-N-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 120143-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: HQAXZGSXHOKGLA-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-trans-N-<3-Methyl-1-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。15.（3S，4S）-（+）-反式-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于体外类阿片受体。

  摘要：

  最近，我们报道了不可逆的阿片类配体的第一个对映体对[（3S，4R）-（-）-和（3R，4S）-（+）-cis-4，SUPERFIT]的合成及其与后者的特异性相互作用。 δ受体。在这里，我们报告另一对不可逆的阿片类配体对映体对，（+）-反-和（-）-反-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯[（3S，4S）-（+）-反-和（3R，4R）-（- ）-trans-4]。（+）-反--3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺[（+）-反式-8]的2,4,6-三硝基苯磺酸盐的单晶X射线分析表明它（和，因此，4）具有反式构型，（+）-trans-8的绝对构型为3S，4S。对于大鼠脑中更高的亲和力[3H] DADL（δ）结合位点，显示（4）的（+）-反式对映异构体具有很高的效力，并且作为（-）-trans-4的酰化剂的选择性高约10倍膜。在该测定中，（+）-trans-4和（+）-cis-4本质上等效为亲和配体，左旋对映体的效

  DOI：

  10.1021/jm00126a040
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺 生成 (-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026

文献信息

• N-Phenyl-N-(4-piperidinyl)amides useful as analgesics
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0383579B1

  公开（公告）日：1996-07-17
• KIM, CHONG-HO;ROTHMAN, RICHARD B.;JACOBSON, ARTHUR E.;MATTSON, MARIENA V.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1392-1398
  作者：KIM, CHONG-HO、ROTHMAN, RICHARD B.、JACOBSON, ARTHUR E.、MATTSON, MARIENA V.+

  DOI：——

  日期：——
• US5019583A
  申请人：——

  公开号：US5019583A

  公开（公告）日：1991-05-28