(-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine | 120143-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine
• 英文别名: (3R,4R)-(-)-trans-3-methyl-N-phenyl-4-piperidinamine；(3R,4R)-3-methyl-N-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 120143-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: HQAXZGSXHOKGLA-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-trans-N-<3-Methyl-1-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。15.（3S，4S）-（+）-反式-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于体外类阿片受体。

  摘要：

  最近，我们报道了不可逆的阿片类配体的第一个对映体对[（3S，4R）-（-）-和（3R，4S）-（+）-cis-4，SUPERFIT]的合成及其与后者的特异性相互作用。 δ受体。在这里，我们报告另一对不可逆的阿片类配体对映体对，（+）-反-和（-）-反-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯[（3S，4S）-（+）-反-和（3R，4R）-（- ）-trans-4]。（+）-反--3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺[（+）-反式-8]的2,4,6-三硝基苯磺酸盐的单晶X射线分析表明它（和，因此，4）具有反式构型，（+）-trans-8的绝对构型为3S，4S。对于大鼠脑中更高的亲和力[3H] DADL（δ）结合位点，显示（4）的（+）-反式对映异构体具有很高的效力，并且作为（-）-trans-4的酰化剂的选择性高约10倍膜。在该测定中，（+）-trans-4和（+）-cis-4本质上等效为亲和配体，左旋对映体的效

  DOI：

  10.1021/jm00126a040
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺 生成 (-)-trans-3-Methyl-N-phenyl-4-piperidineamine
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026

文献信息

• N-Phenyl-N-(4-piperidinyl)amides useful as analgesics
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0383579B1

  公开（公告）日：1996-07-17
• KIM, CHONG-HO;ROTHMAN, RICHARD B.;JACOBSON, ARTHUR E.;MATTSON, MARIENA V.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1392-1398
  作者：KIM, CHONG-HO、ROTHMAN, RICHARD B.、JACOBSON, ARTHUR E.、MATTSON, MARIENA V.+

  DOI：——

  日期：——
• US5019583A
  申请人：——

  公开号：US5019583A

  公开（公告）日：1991-05-28
• Stereoisomers of N-[1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]- N-phenylpropanamide: Synthesis, Stereochemistry, Analgesic Activity, and Opioid Receptor Binding Characteristics
  作者：Zhi-Xian Wang、You-Cheng Zhu、Wen-Qiao Jin、Xin-Jian Chen、Jie Chen、Ru-Yun Ji、Zhi-Qiang Chi

  DOI：10.1021/jm00018a026

  日期：1995.9

  while the corresponding antipodes 1d,c were the least potent compounds among the eight isomers. In agreement with pharmacological results, both 1a,b also had the highest receptor affinity and selectivity for the opioid mu receptor. The ratio of K(i)(DPDPE)&K(i)(DAMGO) was 22 800 for 1a and 22 500 for 1b. All isomers except 1c,d strongly inhibited the electrically evoked smooth muscle contraction of

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而
• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 15. (3S,4S)-(+)-trans-3-Methylfentanyl isothiocyanate, a potent site-directed acylating agent for the .delta.-opioid receptors in vitro
  作者：Chong Ho Kim、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Mariena V. Mattson、Victor Bykov、Richard A. Streaty、Werner A. Klee、Clifford George、Joseph B. Long、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00126a040

  日期：1989.6

  and the levo enantiomers were considerably less potent. (+)-trans-4 was, thus, a potent, subtype-selective acylating agent for the delta opioid receptor in vitro. With membranes from NG108-15 neuroblastoma x glioma hybrid cells, containing only delta receptors, (+)-cis-4 was found to be a little more potent than (+)-trans-4. Similarly, (+)-cis-4 is the most effective inhibitor of adenylate cyclase in

  最近，我们报道了不可逆的阿片类配体的第一个对映体对[（3S，4R）-（-）-和（3R，4S）-（+）-cis-4，SUPERFIT]的合成及其与后者的特异性相互作用。 δ受体。在这里，我们报告另一对不可逆的阿片类配体对映体对，（+）-反-和（-）-反-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯[（3S，4S）-（+）-反-和（3R，4R）-（- ）-trans-4]。（+）-反--3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺[（+）-反式-8]的2,4,6-三硝基苯磺酸盐的单晶X射线分析表明它（和，因此，4）具有反式构型，（+）-trans-8的绝对构型为3S，4S。对于大鼠脑中更高的亲和力[3H] DADL（δ）结合位点，显示（4）的（+）-反式对映异构体具有很高的效力，并且作为（-）-trans-4的酰化剂的选择性高约10倍膜。在该测定中，（+）-trans-4和（+）-cis-4本质上等效为亲和配体，左旋对映体的效