6-苯基萘-2-甲腈 | 358367-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-苯基萘-2-甲腈
• 英文名称: 6-phenyl-2-naphthonitrile
• 英文别名: 6-(phenyl)-2-naphthalenecarbonitrile；6-Phenylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 358367-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: CKSPPSMASZEZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基萘-2-甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 1-((2-fluoro-4-methylphenyl)amino)-6-phenyl-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烷基硫醚的亲核胺化和醚化

  摘要：

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01758
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到6-苯基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过PyBroP介导的原位苯酚活化，镍催化苯酚和芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  提出了一种通过PyBroP介导的原位苯酚活化，使Suzuki-Miyaura苯酚和芳基硼酸交叉偶联的新方法。通过使用经济高效，显着稳定的[NiCl 2（dppp）]（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为催化剂，仅以5 mol％的负载量进行反应，并且无需添加额外的催化剂即可有效地进行反应配体。该方法对多种酚和硼酸都具有广泛的适用性和高效率，包括活化，非活化，失活和杂芳族偶联伙伴。另外，各种官能团，例如醚，氨基，氰基，酯和酮基团与该转化相容。值得注意的是，含有未保护的NH 2的芳基硼酸尽管在空间受限的底物上获得了中等收率，但在常规条件下偶合时通常存在问题的基团和2-杂环硼酸也是可行的底物。因此，原位交叉偶联方法与廉价，稳定的镍催化剂的使用为从易得的酚类化合物组装结构多样的联芳基和杂联芳基提供了一种快速有效的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201003403

文献信息

• An Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfamates and Boronic Acids Catalyzed by NiCl2(dppp)
  作者：Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1002/ejoc.201200444

  日期：2012.7

  The SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates and boronic acids was investigated by using [1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane]nickel(II) chloride NiCl2(dppp)} as the catalyst. The results showed that NiCl2(dppp) is a highly active and general catalyst that allows effective SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates with a slight excess amount of the boronic acid (1.2 equiv.) in the presence

  通过使用[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]氯化镍NiCl2(dppp)}作为催化剂研究了芳基氨基磺酸盐和硼酸的SuzukiMiyaura交叉偶联。结果表明，NiCl2(dppp) 是一种高活性的通用催化剂，在低催化剂负载量（通常为 1.01 倍）的情况下，它可以使氨基磺酸芳基酯与略微过量的硼酸（1.2 当量）进行有效的 SuzukiMiyaura 交叉偶联。 .5 摩尔％）。该方法还显示出广泛的通用性，不仅适用于各种氨基磺酸芳基酯，而且适用于一系列硼酸。此外，可以容忍各种官能团。这些明显的优势使 NiCl2(dppp) 成为一种实用且可靠的催化剂体系，用于芳基氨基磺酸酯的 SuzukiMiyaura 偶联。
• Ukokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是尿激酶抑制剂，并且在治疗尿激酶发挥作用的疾病方面非常有用。还披露了抑制尿激酶的组合物和一种在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• US6284796B1
  申请人：——

  公开号：US6284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Through an In Situ Phenol Activation Mediated by PyBroP
  作者：Guo-Jun Chen、Jie Huang、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201003403

  日期：2011.3.28

  towards a wide range of both phenols and boronic acids, including activated, nonactivated, deactivated, and heteroaromatic coupling partners. In addition, various functional groups, such as ether, amino, cyano, ester, and ketone groups, are compatible with this transformation. Notably, arylboronic acids containing an unprotected NH2 group and 2‐heterocyclic boronic acids, which are generally problematic

  提出了一种通过PyBroP介导的原位苯酚活化，使Suzuki-Miyaura苯酚和芳基硼酸交叉偶联的新方法。通过使用经济高效，显着稳定的[NiCl 2（dppp）]（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为催化剂，仅以5 mol％的负载量进行反应，并且无需添加额外的催化剂即可有效地进行反应配体。该方法对多种酚和硼酸都具有广泛的适用性和高效率，包括活化，非活化，失活和杂芳族偶联伙伴。另外，各种官能团，例如醚，氨基，氰基，酯和酮基团与该转化相容。值得注意的是，含有未保护的NH 2的芳基硼酸尽管在空间受限的底物上获得了中等收率，但在常规条件下偶合时通常存在问题的基团和2-杂环硼酸也是可行的底物。因此，原位交叉偶联方法与廉价，稳定的镍催化剂的使用为从易得的酚类化合物组装结构多样的联芳基和杂联芳基提供了一种快速有效的途径。
• Nucleophilic Amination and Etherification of Aryl Alkyl Thioethers
  作者：Xia Wang、Yue Tang、Cheng-Yu Long、Wen-Ke Dong、Chenchen Li、Xinhua Xu、Wanxiang Zhao、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01758

  日期：2018.8.17

  A transition-metal-free protocol capable of synthesizing diarylated aniline derivatives is reported. This method could be further employed to prepare aryl alkyl ethers. A wide range of thioethers, anilines, as well as alcohols were tolerated thanks to the mild reaction conditions. The strength of our method was demonstrated by performing a gram-scale reaction (20 mmol) followed by conversion of the

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。