1,5-bis(t-butyldimethylsilyl)pentan-1,5-dione | 223386-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-bis(t-butyldimethylsilyl)pentan-1,5-dione
• 英文别名: Silane, (1,5-dioxo-1,5-pentanediyl)bis[(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；1,5-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]pentane-1,5-dione
• CAS: 223386-89-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 328.643
• InChiKey: ZRQRHZNZKDPWPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(t-butyldimethylsilyl)pentan-1,5-dione 在 正丁基锂 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [2,6-bis(t-butyldimethylsilyl)-4H-thiopyran-4-yl]phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃的合成、金属化和亲核反应

  摘要：

  我们在本文中报告了 (i) 通过 1,5-双(酰基硅烷) 硫化-环化合成 2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃和 (ii) 这些噻喃的锂化以及它们的锂盐与各种亲电试剂。大多数反应导致 4 位和 2 位碳的烷基化，前者通常更具区域选择性。在正己基溴的情况下发生在硫原子上的部分反应。有效且完全区域选择性的三甲基甲硅烷基化产生了 2,4,6-三（三烷基甲硅烷基）-4H-噻喃。它的锂盐也表现出有趣的特性：与醛反应形成彼得森烯化产物，与正己基溴有效地获得稳定的噻苯。甲硅烷基取代基的作用对于解释这些甲硅烷基取代的噻喃的反应性的特定方面是决定性的。

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.789517
• 作为产物：
  描述：

  在 mercury(II) perchlorate 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-bis(t-butyldimethylsilyl)pentan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284

文献信息

• Aldol Reactions of Acylsilanes and Difluoroenoxysilanes. Application to the Synthesis of 2-Fluoro-1,3-diketones
  作者：Damien Saleur、Thierry Brigaud、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1999-2632

  日期：1999.4

  We describe the synthesis of new gem-difluoro-C-silylated aldols from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane via an aldol reaction. Their defluorosilylation gives aliphatic and alicyclic 2-fluoro-1,3-diketones. The overall reaction sequence can be considered as a new complementary method giving access to a wide variety of such fluorinated 1,3-diketones.

  我们描述了通过羟醛反应从酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷合成新的偕二氟-C-甲硅烷基化羟醛。它们的脱氟甲硅烷基化产生脂肪族和脂环族2-氟-1,3-二酮。整个反应顺序可被视为一种新的补充方法，可以获得多种此类氟化 1,3-二酮。
• Synthesis and Reactivity of New Silylated Sulfur-Containing Heterocyles Through Thionation of Bis(Acylsilanes)
  作者：Tiziano Nocentini、Jean-Philippe Bouillon、Antonella Capperucci、Charles Portella、Alessandro Degl'Innocenti

  DOI：10.1080/10426500590912231

  日期：2005.3.2

  Abstract The optimization of the synthesis of 2,6-bis(trialkylsilyl)4H-thiopyranes and some aspects of the reactivity of the corresponding lithium salts with alkyl halides and benzaldehyde are presented.

  摘要 介绍了 2,6-双（三烷基甲硅烷基）4H-噻喃的合成优化以及相应锂盐与烷基卤化物和苯甲醛的反应性的一些方面。
• Bis(acylsilanes) and Trifluoromethyltrimethylsilane:  A Useful System for the Synthesis of Cyclic 2,2-Difluoro-3-trialkylsilyl-1,3-ketols and Cyclic 2-Fluoro-1,3-diketones¹
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo0017077

  日期：2001.6.1

  silylketols 4. These compounds were submitted to a facile and effective defluorosilylation. The overall process constitutes a new synthesis of cyclic six- and seven-membered 2-fluoro-1,3-diketones 8, with regiospecific introduction of fluorine. The keto-enol equilibrium of cyclic 1,3-diketones and the mechanism of the defluorosilylation reaction were also studied.

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。
• A facile synthesis of 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes from 1,5-bis-acylsilanes
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00066-0

  日期：1999.3

  The new 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes were easily prepared from 1,5-bisdithianes via a two steps sequence of dethioketalization and cyclodehydration in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new silylated sulfur-containing heterocycles through thionation of bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Antonella Capperucci、Charles Portella、Alessandro Degl’Innocenti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.110

  日期：2004.1

  The thionation of bis(acylsilanes) with spacers of variable size with hexamethyldisilathiane under cobalt(II) chloride or trimethylsilyl triflate catalysis affords 2,5-bis(trialkylsilyl)-thiophenes , 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-thiopyrans and 2,7-bis(trialkylsilyl)4,5-dihydrothiepine generally along with a minor amount of the corresponding oxo analogue. The synthesis of both symmetrical and unsymmetrical bis(trialkylsilyl) derivatives was achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.