(R)-(3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)propanoate | 1227042-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-(3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)propanoate
• 英文别名: (3-methyloxetan-3-yl)methyl (2R)-3-(tert-butyldisulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1227042-45-6
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅S₂
• 分子量: 515.695
• InChiKey: VSMIHUQSZJCVTJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)propanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(tert-butyldisulfanyl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸原酸酯的制备及其在固相合成多肽中的应用

  摘要：

  据报道，合成了一种手性半胱氨酸衍生物2，其羧基被酸不稳定的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基（OBO）原酸酯保护。使用二硫键锚定策略将该OBO半胱氨酸衍生物的硫连接到改性的三苯甲基聚苯乙烯树脂上，以合成具有C端半胱氨酸（Cys）残基的肽。基于Fmoc的固相肽合成提供了三肽模型，而没有明显的差向异构。该方法用于制备口服活性止痛剂克他啡啡及其Cys1非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol100645t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 亚芴甲氧羰基半胱胺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-(3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸原酸酯的制备及其在固相合成多肽中的应用

  摘要：

  据报道，合成了一种手性半胱氨酸衍生物2，其羧基被酸不稳定的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基（OBO）原酸酯保护。使用二硫键锚定策略将该OBO半胱氨酸衍生物的硫连接到改性的三苯甲基聚苯乙烯树脂上，以合成具有C端半胱氨酸（Cys）残基的肽。基于Fmoc的固相肽合成提供了三肽模型，而没有明显的差向异构。该方法用于制备口服活性止痛剂克他啡啡及其Cys1非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol100645t

文献信息

• Preparation and Use of Cysteine Orthoesters for Solid-Supported Synthesis of Peptides
  作者：Zedu Huang、Darren J. Derksen、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol100645t

  日期：2010.5.21

  Synthesis of a chiral cysteine derivative 2 with the carboxyl protected by an acid-labile 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octyl (OBO) orthoester is reported. A disulfide anchoring strategy is used to link the sulfur of this OBO cysteine derivative onto modified trityl polystyrene resin for synthesis of peptides having C-terminal cysteine (Cys) residues. Fmoc-based solid phase peptide synthesis affords

  据报道，合成了一种手性半胱氨酸衍生物2，其羧基被酸不稳定的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基（OBO）原酸酯保护。使用二硫键锚定策略将该OBO半胱氨酸衍生物的硫连接到改性的三苯甲基聚苯乙烯树脂上，以合成具有C端半胱氨酸（Cys）残基的肽。基于Fmoc的固相肽合成提供了三肽模型，而没有明显的差向异构。该方法用于制备口服活性止痛剂克他啡啡及其Cys1非对映异构体。