[(E)-5-hydroxy-5-phenylhept-3-en-2-yl] benzoate | 1005479-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-5-hydroxy-5-phenylhept-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1005479-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: AIWSYZDHILSKHQ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-buten-2-yl benzoate 、 3-phenylpent-1-en-3-ol 在 N-heterocyclic carbene ligand-based ruthenium catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到[(E)-5-hydroxy-5-phenylhept-3-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  提高位阻烯烃在交叉复分解反应中的效率。

  摘要：

  减少钌基催化剂的N-杂环卡宾配体的空间体积会影响烯烃的交叉复分解反应的效率。为了形成含有一个或多个烯丙基取代基的二取代烯烃，带有N-甲苯基的催化剂比相应的N-间苯二甲酰基催化剂更有效。相反，使用含N-间苯三甲的催化剂形成三取代的烯烃更有效。描述了一个解释这种二分法的假设。

  DOI：

  10.1021/ol702624n

文献信息

• Increased Efficiency in Cross-Metathesis Reactions of Sterically Hindered Olefins
  作者：Ian C. Stewart、Christopher J. Douglas、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol702624n

  日期：2008.2.1

  Efficiency in olefin cross-metathesis reactions is affected upon reducing the steric bulk of N-heterocyclic carbene ligands of ruthenium-based catalysts. For the formation of disubstituted olefins containing one or more allylic substituents, the catalyst bearing N-tolyl groups is more efficient than the corresponding N-mesityl catalyst. In contrast, the formation of trisubstituted olefins is more efficient

  减少钌基催化剂的N-杂环卡宾配体的空间体积会影响烯烃的交叉复分解反应的效率。为了形成含有一个或多个烯丙基取代基的二取代烯烃，带有N-甲苯基的催化剂比相应的N-间苯二甲酰基催化剂更有效。相反，使用含N-间苯三甲的催化剂形成三取代的烯烃更有效。描述了一个解释这种二分法的假设。